含嘌呤骨架的化合物广泛应用于治疗肿瘤、血栓、病毒感染等多种疾病,其中的6-烷基嘌呤衍生物更是由于独特的细胞毒性、抗癌活性以及细胞抑制等活性而广受关注,因此,发展高效的策略构建嘌呤6位的烷基模块的方法至关重要。基于自由基反应构建C-C的特性,本论文以1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）及烯烃作为烷基自由基前体,设计并实现以下两种嘌呤6位烷基化的新策略:一、1,4-DHPs为烷基自由基前体实现嘌呤6位C-H烷基化研究本文通过过硫酸铵诱导1,4-DHPs的4位C-C均裂产生烷基自由基,进一步与嘌呤底物进行偶联,成功实现了嘌呤6位C-H向C-C的无金属催化转化,合成了38个6-烷基嘌呤衍生物。该方法克服传统方法中以醛直接作为烷基前体而导致的酰化的副产物,同时反应表现出极高的区域选择性,对酯基、酮羰基、氰基、羟基、羧基、端基炔、碳碳双键、碳卤键等众多官能团都表现出良好的兼容性,伯、仲烷基均能以较优的产率成功引入6位,产率最高可达96%。进一步的放大实验和衍生化实验表明该方法具有良好的应用前景。最后,结合控制实验结果及前人的研究提出了该反应可能的反应机理。二、烯烃为烷基自由基前体实现嘌呤6位C-H烷基化研究本文通过烯烃在硼氢化钠与九水合硝酸铁的共同作用下经单电子转移产生烷基自由基,进一步与嘌呤衍生物进行反应得到关键中间体,最后在O₂作用下芳构化实现嘌呤6位C-C的构建,成功合成了32个6-烷基嘌呤衍生物。同时实验探究显示嘌呤底物方面,若含有酰胺、碳碳三键、酮羰基等对路易斯酸存在下的硼氢化钠敏感的基团,能以中等至优秀的产率得到目标化合物,而含有氰基、醇等官能团的嘌呤底物能以优秀的产率实现6位烷基化。烯烃方面,环状、链状烯烃及包含多种官能团的烯烃底物大部分均能以良好的收率实现6位的烷基化,同时发现缺电子烯烃产率较低。最后通过氘代示踪等控制实验及相关研究提出了该反应可能经历的途径。以上化合物结构均经NMR、IR、HRMS确征。