联二萘酚以及萘环上有其它取代基的 1,1′-联二萘系列化合物在不对称合成,分子识别,新材料合成等领域有着广泛的应用。探索与开发高效能的催化剂合成联二萘酚已经成为当今合成化学的一个热点。本文开发了新型高效的催化剂 N-烷基咪唑-Cu(Ⅰ)配合物,将其应用于 2-萘酚的催化氧化偶联合成联二萘酚及其衍生物的反应中,取得了很好的结果。在本文考察的 N-烷基咪唑-Cu(ⅠorⅡ)配合物对 2-萘酚及其衍生物的催化偶联偶联反应中,N-甲基咪唑-CuCl 配合物取得了最好的结果,其中,它在 0℃下催化氧化 2-萘酚成联二萘酚取得了 90%的收率,在室温下也取得了 88%的收率。它在室温下催化 2-羟基-3-萘甲酸酯类化合物成相应的联二萘衍生物取得了 99%的收率。在实验中,获得了甲基咪唑-CuCl2·2H2O 配合物的单晶结构,并且通过 X-Ray 衍射分析确定了其绝对构型。本文结合所取得的数据,对催化机理进行了探讨,并提出了可能的反应历程。本文合成了(S)-二苯基(α-吡咯烷基)甲醇,探讨了它与 CuCl形成的手性配合物不对称催化氧化 2-羟基-3-萘甲酸甲酯的反应,所取得的初步结果为:2,2′-二羟基-1,1′-联二萘-3,3′-二甲酸甲酯收率为 44%,ee 值为 50.4%。 i<WP=6>陈丽 四川大学硕士学位论文 2004 年