Rubrolone是1978年从放射菌Streptomyces echinoruber中分离出的一种红色生物碱,因其毒性较低,是一种潜在的食品着色剂。Rubrolone是由糖和糖苷部分组成,糖苷具有环庚三烯酮结构且为7/5/6并环,其独特的结构给合成工作带来了挑战。第二部分我们按照课题组前期探索路线,通过Suzuki偶联、重氮转移以及Buchner扩环反应尝试Rubrolone糖苷关键7/5/6并环骨架的构筑,幸运地是经X-ray单晶衍射证实其Buchner反应的产物为6/6/6并环结构。第三部分我们调整合成策略,分别尝试更换芳环取代基降低电子云密度,合成双活化的重氮以及Bamford-Stevens环丙烷串联反应来实现扩环反应,但是都没有成功。最终,我们合成α-溴代重氮的底物在Rh2(mandelate)4催化下进行Buchner扩环反应,经初步鉴定得到了7/5/6并环的产物,这为我们后续工作的开展提供了帮助。