可见光诱导1-羟基异喹啉衍生物合成的研究

来源 :哈尔滨工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wufeng727
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近年来,含氮芳香杂环是当前合成化学邻域中的热点之一。氮杂环异喹啉衍生物广泛分布在天然产物及药物分子中,是一类常见的有机分子构筑骨架。异喹啉衍生物在生物活性分子、有机合成中间体、有机催化、农业化学、医药学、有机材料等领域中存在重要的应用价值。因此许多科学家对异喹啉的合成方法进行了研究,到目前为止异喹啉的合成,需要通过贵重金属催化,且在较高的温度下才能进行,反应条件较为严苛。因此通过温和的条件、简练的步骤、廉价的底物合成异喹啉衍生物,具有重要的研究意义。本文研究了一种新的异喹啉合成方法,利用N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶盐和炔烃作为反应底物,通过可见光诱导,在曙红的催化下合成1-羟基异喹啉衍生物。N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶盐具有较强的氧化性,使其与激发态的光催化剂进行氧化猝灭,并产生苯甲酰胺自由基。从而使产生的苯甲酰胺自由基与芳香炔烃自由基加成合成目标产物,并通过中间体对光催化剂还原,形成光催化氧化还原循环的过程。该方法使用曙红作为光催化剂,不需要贵重金属催化剂,条件温和,环境友好,符合原子经济性原则及绿色化工的理念。通过该策略本文制备了一系列的异喹啉衍生物(40-80%的产率),具有良好的普适性和较高的产率,具有重要的有机合成意义。最后通过机理验证试验,对反应机理进行了验证。光诱导反应条件温和、无需加热,以曙红做催化剂降低了反应成本。三苯基吡啶盐和炔烃都是常见的化学原料,不需要进一步的合成。反应中除了四氟硼酸钠不需要过多的添加剂,符合绿色化学经济性原则。
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