2-(3,4-二氯苯基)-4氟苯胺的合成研究

来源 :湖南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:menhuitou89
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
Suzuki偶联作为金属钯催化交叉偶联的一种,具有对底物适用性强,对官能团耐受性较广,反应活性较高,反应较快等优点,常被用于合成联苯类衍生物以及众多有机材料天然产物中,并于2010年获得诺贝尔化学奖。一直以来钯类金属催化的偶联反应都备受广大研究人员关注,许多新化合物的合成都用到了此类方法。2-(3,4-二氯苯基)-4氟苯胺作为合成联苯吡菌胺的重要中间体,其合成方法的研究对联苯吡菌胺的工业化生产有着举足轻重的意义。本文在多方面探究了其合成方法后(分子内偶联、电化学偶联、有机金属偶联)选择了有机金属催化的交叉偶联作为其合成方法。建立了以对氟苯胺、邻二氯苯为起始原料,对氟苯胺经乙酰化和溴化得到2-溴-4-氟乙酰苯胺,邻二氯苯经溴化得到3,4-二氯溴苯,并经格式反应制备得到3,4-二氯苯基溴化镁,再用硼酸三甲酯酯化并水解得到3,4-二氯苯硼酸。我们又对芳基硼酸与芳基卤代烃suzuki偶联的催化剂、碱以及溶剂进行筛选,确立了以四三苯基膦钯为催化剂,乙腈与水混合作溶剂,磷酸钾作碱,80℃反应4 h的方法来合成2-(3,4-二氯苯基)-4-氟乙酰苯胺,通过柱层析法拿到了产物,随后又用氯化亚砜进行脱乙酰基,脱乙酰基收率在98%左右,最终收率在66.3%,并通过HPLC,GC,GC-MS,NMR等仪器对中间和最终产物进行了鉴定,为此类联苯化合物的合成提供了新的便捷的方法。因脱羧偶联中间产物较少路线简单,双金属作催化剂文献收率较高,我们又对经发烟硝酸硝化而成的2-硝基-5-氟苯甲酸与3,4-二氯溴苯之间的脱羧偶联生成2-(3,4-二氯苯基)-4氟硝基苯的反应进行了探究,分别探究了不同金属与催化剂的搭配,碱与配体,因其反应对无水无氧较为苛刻,而第一步苯甲酸与碳酸钾的成盐反应中又有水生成,所以仍然没有得到有效的产物,有效反应条件仍在探索中。
其他文献
根据"坚持以人为本,全面、协调、可持续的发展"的科学发展观的内涵,通过经济指标的海选、筛选和理性分析构建了经济综合评价指标体系。用客观赋权的变异系数法和主观赋权的AH
中国作为全球的纺织大国,国内的纺织业是我国国民经济的重要支柱。但是由于我国纺织技术缺乏先进的技术及其创新型工艺,目前我国生产的纺织面料以中等和中等偏下产品为主,与
目的:探讨中药大黄口服与灌肠治疗急性胰腺炎患者的疗效与护理方法。方法:将90例急性胰腺炎患者随机分为对照组(西医治疗组)和观察组(加用大黄组)各45例,对照组采用常规西医
背景和目的索拉非尼(Nexavar)是近年来上市用于治疗肝细胞癌(Hepatocellular carcinoma, HCC,简称肝癌)的一种口服多激酶抑制剂,主要通过靶向作用于体内的多种激酶转导通路阻
截止至今,并购在我国的发展不过二十几年,尽管如此,它作为一种重要的战略决策和资源优化手段对公司发展的作用日益凸显。盈余管理的相关研究是当代会计研究领域的重要课题之
化工企业在生产经营过程中会产生大量的废水,这些废水如果不经过过滤处理就进行排放,会造成空气污染、水体污染等问题,对生态环境的可持续发展造成不良影响。而化工企业在实
目的:观察大剂量生大黄与普通剂量生大黄在中西医结合治疗重症急性胰腺炎(severe acute paucreatitis,SAP)的疗效对比。方法:将35例SAP患者分为两组,其中18例采用大剂量生大黄治
现代生活中,汽车显然已经成为了我们生活中必不可少的交通工具,为了保证汽车能够更加安全的运行,人们需要不断提高和重视汽车的维修和保养的工作。因为汽车本身是十分复杂的
目的通过集柬化健康教育方案在脑卒中患者康复中的实施,提高脑卒中患者健康教育的有效性,达到促进康复的目的。方法将120例脑卒中患者根据入院时间随机数字表法分为对照组和观