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Suzuki偶联作为金属钯催化交叉偶联的一种,具有对底物适用性强,对官能团耐受性较广,反应活性较高,反应较快等优点,常被用于合成联苯类衍生物以及众多有机材料天然产物中,并于2010年获得诺贝尔化学奖。一直以来钯类金属催化的偶联反应都备受广大研究人员关注,许多新化合物的合成都用到了此类方法。2-(3,4-二氯苯基)-4氟苯胺作为合成联苯吡菌胺的重要中间体,其合成方法的研究对联苯吡菌胺的工业化生产有着举足轻重的意义。本文在多方面探究了其合成方法后(分子内偶联、电化学偶联、有机金属偶联)选择了有机金属催化的交叉偶联作为其合成方法。建立了以对氟苯胺、邻二氯苯为起始原料,对氟苯胺经乙酰化和溴化得到2-溴-4-氟乙酰苯胺,邻二氯苯经溴化得到3,4-二氯溴苯,并经格式反应制备得到3,4-二氯苯基溴化镁,再用硼酸三甲酯酯化并水解得到3,4-二氯苯硼酸。我们又对芳基硼酸与芳基卤代烃suzuki偶联的催化剂、碱以及溶剂进行筛选,确立了以四三苯基膦钯为催化剂,乙腈与水混合作溶剂,磷酸钾作碱,80℃反应4 h的方法来合成2-(3,4-二氯苯基)-4-氟乙酰苯胺,通过柱层析法拿到了产物,随后又用氯化亚砜进行脱乙酰基,脱乙酰基收率在98%左右,最终收率在66.3%,并通过HPLC,GC,GC-MS,NMR等仪器对中间和最终产物进行了鉴定,为此类联苯化合物的合成提供了新的便捷的方法。因脱羧偶联中间产物较少路线简单,双金属作催化剂文献收率较高,我们又对经发烟硝酸硝化而成的2-硝基-5-氟苯甲酸与3,4-二氯溴苯之间的脱羧偶联生成2-(3,4-二氯苯基)-4氟硝基苯的反应进行了探究,分别探究了不同金属与催化剂的搭配,碱与配体,因其反应对无水无氧较为苛刻,而第一步苯甲酸与碳酸钾的成盐反应中又有水生成,所以仍然没有得到有效的产物,有效反应条件仍在探索中。