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为了发现高效、安全、与环境相容的除草剂新品种和具有生物活性的新型先导化合物，本文根椐活性亚结构的拼接原理，设计并合成了11类共计111个未见文献报道的烯丙基取代二芳醚类化合物。通过磁共振谱、红外光谱、元素分析和质谱等测试手段对所合成的化合物进行了结构表征，并对目标化合物及部分中间体进行了生物活性测试。 以三甲胺或DABCO为催化剂，合成了29个Baylis-Hillman加成物，生物活性测试结果表明：在25 g a.i./hm~2的剂量下，3-(羟基(4-硝基苯基)甲基)-3-亚甲基-2-丁酮(BH-28)对番茄晚疫病(Phytophthora infestans)的防效为100％；在2000 g a.i.／hm~2的剂量下，2-((2，4-二氯苯基)(羟基)甲基)丙烯酸甲酯(BH-8)具有广谱的除草活性，对阔叶杂草百日草(Zinnia elegans Jacq)和苘麻(Abutilon theophrasti Medic)的防效达到100％，对禾本科杂草稗草(Echinochloa crusgalli (L.)Baeuv.)和马唐(Digitaria sanguinalis(L.)Scop)的防效分别为80％和75％。 发现在三乙胺的存在下，Baylis-Hillman加成物与二芳醚类化合物的酰氯在室温下进行酯化反应过程中，有重排产物(二芳醚羧酸2，3二取代烯丙酯)生成。 分别对商品化的二苯醚类(DPE)和芳氧苯氧丙酸酯类(APP)除草剂进行了结构修饰，在其分子中引入了含有吸电子基团的二取代烯丙基。发现所合成的部分芳氧苯甲酸烯丙酯类化合物(DPE)的除草活性优于母体化合物(三氟羧草醚)；传统的APP除草剂对单子叶作物选择性差，易产生药害，单独使用通常只能用于双子叶作物。而本文发现在其分子中引入含有吸电子基团的二取代烯丙基将使该类除草剂对单、双子叶作物均具有明显的安全性，同时所合成的新化合物对禾本科杂草具有较高的防除活性。 利用Baylis-Hillman反应所合成的芳基烯丙基醚类(AAE)及2-芳氧苯氧甲基丙烯酸酯类(APA)化合物具有良好的杀菌活性。其中2-((3-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基氧)苯氧)(苯基)甲基)丙烯酸甲酯(APA-7)具有优异的广谱杀菌活性，在400 g ai／hm~2的剂量下对小麦白粉病(Erysiphe graminis)、黄瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubenis)的防效达到100％，对黄瓜炭疽病(Colletotrichum orbiculare)的防效达到98％；相同剂量下，2-((3-(6-氯喹喔啉-2-基氧)苯基)(羟基)甲基)丙烯酸甲酯(AAE-12)对黄瓜霜霉病的抑制率达到100％。这两类化合物结构全新，分子中具有多个可供修饰的基团，可以方便的作为具有生物活性的新型先导化合物进行深入研究。