碳碳双键的官能团化是有机合成中构建碳-碳键或者碳-杂键的一种重要方法,在天然产物,药物分子和有机功能材料的合成中经常要用到碳碳双键的官能团化来构建分子骨架。光作为一种清洁的能源,具有操作简单等优点。鉴于碳碳双键官能团化的重要性,为了进一步探索光化学应用,本文合成了一系列吲哚酮类化合物,酰胺类化合物,异喹啉酮类化合物,异恶唑烷类化合物和二吲哚甲烷类化合物。在紫外光的照射下,经自由基加成环化反应合成了苯甲酰基化吲哚酮类化合物和酰胺类化合物。以350 nm波长的紫外光作为光源,经济稳定的安息香类化合物作为苯甲酰基源,烷基取代α,β-不饱和酰胺类化合物作为反应底物,以较好的分离收率(27-85%)合成了苯甲酰基取代吲哚酮类化合物。同时探索了在相同的条件下,以芳基取代α,β-不饱和酰胺类化合物作为反应底物的苯甲酰基化反应,以较好的分离收率(53-90%)合成了苯甲酰基取代酰胺类化合物。将不同结构的烷基或者芳基取代α,β-不饱和酰胺类化合物进行苯甲酰基化,对反应的官能团普适性进行了研究。以TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶)为自由基捕获剂对相应的反应机理进行了验证,反应机理为安息香类化合物释放苯甲酰基自由基进攻碳碳双键,进而发生分子内加成环化反应,合成苯甲酰基取代的吲哚酮类化合物和酰胺类化合物。在可见光的诱导下,应用可见光氧化淬灭单电子转移策略,产生三氟甲基自由基,对α,β-不饱和磺酰胺类化合物进行自由基加成反应,合成了一系列三氟甲基化吲哚酮类化合物,酰胺类化合物和异喹啉酮类化合物。以三联吡啶钌配合物作为可见光催化剂,三氟甲基磺酰氯作为三氟甲基源,磷酸氢二钾作为碱,Blue LEDs灯作为可见光源,烷基取代α,β-不饱和磺酰胺类化合物作为反应底物,以较好的分离收率(40-80%)合成了三氟甲基取代吲哚酮类化合物。在相同的反应条件下,以芳基取代α,β-不饱和磺酰胺类化合物作为反应底物,以较好的分离收率(45-71%)合成了三氟甲基取代酰胺类化合物。同样在相同的反应条件下,以α,β-不饱和苯甲酰胺类化合物作为反应底物,以较好的分离收率(43-70%)合成了异喹啉酮类化合物。对不同芳基取代的α,β-不饱和磺酰胺类化合物进行了官能团的普适性研究。利用TEMPO进行自由基捕获实验,对反应机理进行了研究,证实了可见光诱导的α,β-不饱和磺酰胺类化合物三氟甲基化反应是自由基加成机理,无机碱起到了促进反应进行的作用。在可见光的诱导下,应用可见光还原淬灭单电子转移策略,实现了烯烃类化合物与硝酮类化合物的光化学加成反应,合成了一系列异恶唑烷类化合物和二吲哚甲烷类化合物。以2,4,6-三对甲基苯基吡喃鎓四氟硼酸盐作为可见光催化剂,蓝色LEDs作为可见光源,硝酮类化合物和苯乙烯类化合物作为反应底物,以较好的分离收率(19-85%)合成了异恶唑烷类化合物。在相同的条件下,以硝酮类化合物和N-甲基吲哚类化合物作为反应底物,以较好的分离收率(31-86%)合成了二吲哚甲烷类化合物。用含有不同取代基的烯烃化合物和硝酮化合物对反应的普适性进行了研究,富电子烯烃化合物比缺电子烯烃化合物更有利于反应的进行。通过量子效应实验,验证了反应中自由基增值链的存在。通过荧光淬灭实验,验证了烯烃类化合物在反应过程中起到了还原淬灭剂的作用。提出了相应的反应机理为烯烃作为还原淬灭剂的环加成机理。