喹啉是一类重要的杂环化合物。抗疟疾药氯喹和喹诺酮类抗生素都含有喹啉骨架结构。因此,探索喹啉类化合物的合成方法具有十分重要的意义。本论文拟利用易于制备的2-异氰基查尔酮为原料,探索一种简便有效合成喹啉类化合物方法,为其生物活性的研究奠定基础。本论文主要包括以下两个部分内容,第一部分综述了2-异氰基查尔酮的结构特征、合成、相关反应及其应用,同时也概述了喹啉类化合物的研究进展及合成方法,给出了论文的选题意义。第二部分探索出了一条新的、以DBN作为催化剂的2-异氰基查尔酮与硝基烷烃的[5+1]环合反应路线。该路线提供了一种“发散法”得到芳基喹啉和3-硝基二氢喹啉的有效合成方法,在温和的反应条件下,硝基在产物结构上的消除或保留与底物的结构有关,证明这种转化是非常有效的。而且这种转化的效率很高,底物的适应性也比较广泛。从3-硝基二氢喹啉出发,经过简单的转化可得到生物活性很强的天然产物三环吡咯[2,3-c]喹啉化合物和3-硝基喹啉类化合物。本论文合成所有产物经¹HNMR、¹³CNMR和MS等手段进行了表征。