多取代吡唑及吡唑啉酮母核是构成一些药物分子及有机合成反应的重要结构单元,在医药方面和功能材料范围内都有着广泛的应用。1,3,5-三取代-1H-吡唑类化合物就是其中重要的一类,是多种类型的药物分子的组成部分,同时吡唑类衍生物还能发射蓝紫色荧光,有些衍生物也可作为荧光探针检测金属离子,且有较好的稳定性。近年来,吡唑啉酮类化合物,在合成材料、荧光探针及生物活性等领域普遍应用,其新型化合物的合成、光学性能等方面已成为化学工作者研究的热点之一。因此,设计合成含有1,3,5-三取代-1H-吡唑类化合物,探讨其光学性能及生物活性,具有十分重要的意义和应用价值。本文在课题组前期工作的基础上,设计以2-肼基-5-取代-1,3,4-噻二唑为原料分别与乙酰乙酸乙酯、2-氯乙酰乙酸乙酯及乙酰丙酮反应,合成22个目标化合物,其中21个为全新的化合物。利用IR、¹H NMR、¹³C NMR、元素分析等测试手段,对所合成的目标化合物的结构进行了表征。以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,采用溶液结晶法,得到目标化合物4i的有机单晶,利用X-ray单晶衍射法测试单晶结构,结果与IR及NMR分析是一致的,进一步证明所合成的目标化合物结构的正确性。对所合成的目标化合物的紫外及荧光性能测试研究表明,所有化合物的紫外光谱在320nm都出现相似的吸收峰,这是由于化合物的母核相同,而苯环上取代基的改变对其影响很小。荧光光谱显示:所有化合物均发射紫色荧光,同时化合物4c和5c对Cu²⁺具有显著的猝灭作用,而且受其他常见金属离子的干扰很小,对Cu²⁺有着很好的选择专一性。Cu²⁺对化合物4c的荧光猝灭效率是84倍,对化合物5c的荧光猝灭效率是67倍,化合物4c对Cu²⁺的检测限为3.4×10^-6M,已达到作为Cu²⁺的猝灭型荧光探针的标准。这一研究为今后将这类1,3,5-三取代-1H-吡唑类化合物用作荧光探针检测Cu²⁺提供有价值的参考。采用96孔板法在一定浓度梯度下,针对人黑色素瘤A375细胞和人宫颈癌Hela细胞,对所合成的部分化合物进行体外抑制人肿瘤增殖细胞活性测试。测试结果表明,部分化合物具有抑制2种不同人肿瘤细胞增殖的能力,且对人宫颈癌Hela细胞的抑制活性高于人黑色素瘤A375细胞。其中化合物4e对人黑色素瘤A375细胞和人宫颈癌Hela细胞的抑制活性最好,其半数抑制浓度IC₅₀分别为1.8mg/m L和0.65mg/m L。