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双吲哚马来酰亚胺类化合物(简称BIMs)起源于天然产物,由于其新颖的结构和较好的生物活性,引起了药物化学家和材料化学家们的广泛关注。近年来,以双吲哚马来酰亚胺为基本单元设计开发荧光材料的例子越来越多。本文从非平面的BIM出发,设计合成了N-取代BIMs小分子、侧链含BIM结构的降冰片烯聚合物和BIM有机骨架聚合物,探究了分子堆积方式、聚合物的“定位效应”及骨架效应对BIM类材料荧光性能的影响。1、以BIM为基础原料,通过N-烷基化反应,制备了五种N-十二烷基取代双吲哚马来酰亚胺衍生物(M2-M6),并研究了其热性能和光学性能。研究发现,随着烷基链引入个数的增加,化合物的分解温度逐渐升高,熔点和玻璃化转变温度逐渐降低。对于荧光性能,在THF溶液中,所有BIMs均有较高的荧光量子产率,但在固态膜状态下,只有N’,N’’-双烷基化取代产物(M5)和N,N’,N’’-三烷基化取代产物(M6)保持相对较高的荧光量子产率(26.4%,8.1%),并且,从膜到粉末(43.1%,14.2%)再到晶体(44.7%,67.3%)状态,M5和M6的荧光量子产率依次增加。2、将BIM引入到降冰片烯酸酐聚合物中,设计合成了侧链含BIM结构的降冰片烯聚合物(PM9,PM10),并对其结构和性能进行了表征。研究发现,在DMF溶液中,与模型化合物M11和M12(41.5%,53.9%)相比,聚合物(PM9,PM10)的荧光量子产率有所降低(22.2%,12.8%),且十二烷基链的引入使单体和聚合物的荧光性能都有所增强;在膜状态下,化合物M11和M12(1.6%,7.8%)发生了荧光淬灭现象,且聚合物(PM9,PM10)的定位作用并没能有效的阻止荧光淬灭,尽管如此,PM10聚合物由于烷基链的存在仍能保持1.5%的固态荧光量子产率。3、从非平面构型的BIM出发,设计合成两种有机小分子化合物M14和M15,以及两种有机骨架聚合物BIMCOP-1(PM14)和BIMCOP-2(PM15),其化学结构和性质得到红外光谱、核磁共振、元素分析、PXRD和TGA等实验的证实。模型化合物M14和M15具有很高的量子荧光产率,而有机骨架聚合物由于生色团分子间的互相穿插而造成严重的荧光淬灭,从而显示出负的骨架效应。