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天然产物化学是有机化学的重要组成部分,天然产物化学的研究成就对展示有机化学的发展水平至关重要,复杂天然产物分子的手性全合成是有机化学发展水平的重要标志。本论文中我们发展了一系列不对称催化的方法构建天然产物Perophoramidine,Psychotrimine,(Iso)rhynchophylline 和 Strychnofoline 的关键手性中心,并分别完成了 (+)-Perophoramidine的手性全合成,(+)-Psychotrimine和(Iso)rhynchophylline的手性形式合成,以及Strychnofoline的手性骨架合成。主要包括以下五个部分:一、天然产物Perophoramidine及Communesins的研究进展介绍了天然产物Perophoramidine及Communesins的研究进展。二、3-溴代氧化吲哚与3-取代吲哚的不对称烷基化反应构建连续全碳季碳中心及天然产物(+)-Perophoramidine的全合成简要介绍了 3-卤代氧化吲哚参与的不对称反应。我们首次发展了以手性醋酸镍催化的3-溴代氧化吲哚与3-取代吲哚的不对称烷基化反应,构建了在天然产物合成中令人畏惧的挑战—连续的全碳季碳立体中心;发现了该反应的立体选择性控制方式与之前报道的不同,是通过手性醋酸镍与亲电试剂(吲哚-2-酮)的络合实现反应的立体选择性的;最后将该反应应用于天然产物(+)-Perophoramidine的全合成中。三、3-溴代氧化吲哚与吲哚啉的不对称胺化反应构建C-N链接的季碳立体中心及天然产物(+)-Psychotrimine的形式合成简要介绍了天然产物Psychotrimine的合成研究进展。我们发展了以手性醋酸镍催化的3-溴代氧化吲哚与吲哚啉的不对称胺化反应,构建了以C-N键链接的季碳立体中心,并将该反应应用于天然产物(+)-Psychotrimine的形式合成中。四、天然产物 Rhynchophylline、Isorhynchophylline 和 Strychnofoline 的不对称合成研究简要介绍了天然产物(Iso)rhynchophylline和Strychnofoline的合成进展。我们以有机催化的不对称Micheal反应构建手性结构单元,发展了手性醛与2-氯色胺的螺环化内酰胺化串联反应构建关键螺环四环氧化吲哚骨架,并完成了(Iso)rhynchophylline 的形式合成和 Strychnofoline 的骨架合成。五、对本论文工作的总结与展望。