随着人类对海洋资源开发和利用的日益深入,海洋生物污损所带来的危害引起了世界各国的高度重视和广泛关注。传统海洋防污产品的使用所造成的环境问题日益严重。环保型海洋防污产品的发展成为海洋产业可持续发展的一个关键因素,符合海洋强国建设的重大战略需求。龙胆醇类天然产物分离于海绵等海洋生物,具有抗菌和防海洋生物污损等重要生物活性,有望被开发成为环保型海洋防污产品。然而龙胆醇类天然产物目前主要来源于海洋真菌发酵,数量相对有限,且发酵过程多依赖于液体培养,产量极低,并对发酵罐体腐蚀较大,条件很难控制,成本高,不利于工业化生产,限制了龙胆醇类天然产物在防海洋污损中的应用研究。解决龙胆醇类天然产物工业化应用过程中的来源问题和相关海洋防污活性评价势在必行。本论文选用廉价易得的4-甲氧基苯酚为起始原料,经过氯化反应、羟甲基化反应、氧化反应、还原反应等关键步骤,实现了海洋天然产物龙胆醇、氯龙胆醇、龙胆醌和氯龙胆醌的绿色高选择性制备,进而对该4个龙胆醇类天然产物进行了防海洋生物污损活性评价。首先进行了龙胆醇类天然产物合成研究,设计了龙胆醇、氯龙胆醇、龙胆醌和氯龙胆醌的合成路线。氯龙胆醇的合成主要包含以下步骤:首先以4-甲氧基苯酚为原料,SO2Cl2作为氯化试剂,通过氯化反应制备2-氯-4-甲氧基苯酚,收率为80%;再经过羟甲基化反应制备2-氯-6-羟甲基-4-甲氧基苯酚,产率65%;然后以硝酸铈铵为氧化剂进行氧化反应,实现了氯龙胆醌的首次合成,产率90%;最后氯龙胆醌在还原剂Na2S2O4作用下经过还原反应得到氯龙胆醇,收率为75%。采用与氯龙胆醇合成相同或相似的思路及原料,合成了海洋天然产物龙胆醇和龙胆醌（收率80%）。接着对龙胆醇类天然产物抗污损生物活性进行评价,构建了室内新月菱形藻和藤壶金星幼虫附着模型,系统评价了龙胆醇、氯龙胆醇、龙胆醌和氯龙胆醌的抗污损活性。在对藻类生长曲线的研究中发现,相同测试时间下,空白试样的吸光度值均高于龙胆醇类天然产物的吸光度值,且龙胆醇IC50值为1.99μg/m L、氯龙胆醇IC50值为1.41μg/m L、龙胆醌IC50值为4.46μg/m L、氯龙胆醌IC50值为1.78μg/m L,表明4种化合物对新月菱形藻的生长都有抑制作用,且氯龙胆醇对新月菱形藻的抑制效果最佳,龙胆醌抑制效果最差。在藤壶幼虫抗附着活性研究中发现龙胆醇类天然产物浓度为0.1μg/m L时,藤壶幼体开始出现少量死亡,浓度为50μg/m L时,24小时后龙胆醇、氯龙胆醇、龙胆醌和氯龙胆醌对藤壶幼体致死率分别为79.5%、88.1%、63.1%、79.7%,IC50值分别为14.13、8.01、19.95、11.22μg/m L。实验结果表明各化合物对新月菱形藻和藤壶金星幼虫皆有显著的抗附着作用,且抑制作用都遵循以下顺序:氯龙胆醇>氯龙胆醌>龙胆醇>龙胆醌。吸电子基Cl原子存在时,对新月菱形藻和藤壶幼虫的毒杀作用较强。在实海挂板实验中,30天后空白钢板已布满甲壳类软体动物及藤壶等生物,而含有氯龙胆醇类天然产物防污剂的试样钢板基本上都很干净,只有少量污损生物附着,表明龙胆醇类天然产物表现出良好的抗污损活性。其中氯龙胆醇可以显著改善钢板的生物污损和锈蚀,这与室内抗吸附评价结果相一致,验证了室内评价方法的可行性。