N-硝基三取代苯胺类化合物是一类既具有除草活性又具有植物生长调节功能活性的双功效化合物,经本课题组成员多年的努力,成功设计合成了多种N-硝基脲类化合物,研究表明N-硝基脲类化合物与磺酰脲类化合物作用靶标相同,为乙酰乳酸合成酶(ALS)。为进一步寻找高活性的新型先导化合物,本课题通过合理的结构优化,设计并合成了N-硝基-N-2,4,6-三溴(氟)苯基取代苯甲酸乙酯两大类化合物共44个,并对目标化合物进行了系统的生物活性测试研究。具体研究内容如下:1.目标化合物的合成与表征:以2,4,6-三溴(氟)苯胺为原料,经硝化反应得到N-硝基-2,4,6-三溴(氟)苯胺;然后以乙腈为溶剂,碳酸钾为缚酸剂,与相应的取代苯甲酸乙酯发生亲核取代反应得到N-硝基-N-2,4,6-三溴(氟)苯基取代苯甲酸乙酯类目标化合物44个。对目标化合物进行了理化性质分析及IR、1H NMR表征。2.酶体水平活性测试研究:从玉米幼苗供体中提取ALS,测定了目标化合物对酶活性的抑制效果。测试结果表明A类化合物对ALS活性抑制IC50在50mg/L-100 mg/L之间,而B类化合物的IC50为15 mg/L-70 mg/L,B类化合物对ALS抑制活性比A类化合物有一定的提高,所合成目标化合物对ALS表现出了一定的抑制效果,值得进一步的深入研究。3.植物生长活性测试研究:采用“NY/T 1155.1-2006平皿法”同步测试了44个目标化合物对水稻、稗草、油菜、苋菜的生长调节活性。从测试结果分析来看,目标化合物在测试浓度下对稗草、苋菜这两种杂草均具有一定的抑制作用,大多数目标化合物对稗草的抑制作用要优于对苋菜的抑制作用,如A-19对稗草根的EC50达到了6.29 mg/L。目标化合物对水稻、油菜这两种作物表现出高浓度抑制生长,低浓度促进生长的趋势,对单子叶作物水稻的促长作用要优于双子叶作物油菜。与A类化合物相比,B类化合物由于氟原子的引入使其生物活性有一定程度的提高,对该类化合物进一步结构优化有一定的指导意义。