苯并磺内酰胺类化合物作为重要的结构骨架,具有多种重要的生物活性和药物活性。本文以苯并磺内酰胺为骨架经1,3-偶极环加成反应,构建了新型苯并磺内酰胺螺环类化合物及3,4,5-三取代异噁唑类化合物,对丰富该类化合物生物活性及药物化学的研究,探索发现新型抗菌抗病毒药物研究具有重要价值,具体内容如下:第一部分综述了1,3-偶极环加成反应的研究进展,包括偶极体的分类、反应机理和反应类型,重点介绍了近几年亚甲胺叶立德、腈氧化物及硝酮三种偶极体在有机合成中的应用。概述了苯并磺内酰胺类衍生物在医药、农药及有机合成中的应用,依照环的大小及类型综述了其合成方法。第二部分以1-甲基-2,1-苯并异噻唑-2,2-二氧化物与芳香醛或脂肪醛通过Knoevenagel反应,得到含有双键结构的亲偶极体3-取代亚甲基苯并磺内酰胺。详细研究了3-取代亚甲基苯并磺内酰胺合成过程中的立体选择性问题,对实验结果进行了深入的分析。以(Z)-3-取代亚甲基苯并磺内酰胺与亚甲胺叶立德通过1,3-偶极环加成反应构建新型吡咯螺苯并磺内酰胺类螺环化合物。通过比较催化剂用量以及不同的溶剂和催化剂对该反应的影响,确定了最佳反应条件。探讨了取代基的电子效应及空间位阻效应对反应的影响,建立了3-取代亚甲基苯并磺内酰胺与N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅烷)苄基胺经1,3-偶极环加成反应构建新型吡咯螺苯并磺内酰胺类螺环化合物的方法。第三部分以3-取代亚甲基苯并磺内酰胺为亲偶极体,与氯肟化合物在4?分子筛的弱碱性作用下原位生成的腈氧化物之间的1,3-偶极环加成反应,发现了一个串联的1,3-偶极环加成/开环脱SO2反应构建3,4,5-三取代异噁唑类化合物的新方法,并对反应机理进行了研究。探讨了反应溶剂、反应温度、催化剂等因素对该反应的影响,确定了最佳合成条件和步骤。探讨了不同取代基对异噁唑化合物产率的影响,结果表明,反应受取代基的电子效应影响较小,但受空间位阻的影响较大。与传统的合成方法相比,该方法具有底物适用范围广、反应条件温和、避免使用金属催化剂的优点,为该类化合物的合成提供了新的方法。第四部分研究了3-取代亚甲基苯并磺内酰胺与硝酮化合物的1,3-偶极环加成反应,得到了新型异噁唑烷螺苯并磺内酰胺类化合物及其合成方法。通过比较反应溶剂、反应温度、催化剂等因素对该反应的影响,确定了最佳反应条件。探讨了偶极体及亲偶极体中不同取代基对反应的影响,分析了反应的区域选择性和立体选择性的影响因素,发现该反应具有很好的区域选择性和非对映选择性,获得了制备新型异噁唑烷螺苯并磺内酰胺化合物的方法。第五部分研究了醋酸银/(S,S)-ip-FOXAP催化作用下3-取代亚甲基苯并磺内酰胺与亚甲胺叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应,探讨了不同配体、碱、溶剂及温度对反应的影响,得到了最佳的反应条件。该方法通过一步法构建了含有一个螺碳原子和三个叔碳原子共四个手性中心的吡咯螺苯并磺内酰胺类螺环化合物,具有高度区域选择性和对映选择性,ee值最高可达97.5%。通过X-射线单晶衍射确定了产物的绝对构型,提出了手性催化剂参与不对称反应的催化作用机理,得到了合成新型手性吡咯螺苯并磺内酰胺类螺环化合物的方法,为进一步研究该类不对称催化反应打下基础。