有机硅化合物由于独特的物理性质和化学性质,使得其在有机合成,材料学以及医药分子中发挥着重要的价值,这使得有机硅化合物的合成成为了科学家们研究的热点。在这些报道的方法中,过渡金属催化C-H活化的方法脱颖而出,而过渡金属钯催化剂,已经广泛应用于C-H活化领域。虽然在Pd催化下已经实现了芳基酰胺、苄基酰胺、苄基磺酸盐的C-H硅化,但将底物拓展到其他类型的芳香族化合物也是非常有必要的。因此,本论文选用苯乙酮为底物,在Pd催化、导向基团辅助下实现了苯乙酮的邻位C-H硅化。首先合成了安装导向基的苯乙酮衍生物,然后进行反应条件的筛选,最终确定了最佳的反应条件:导向基团选用肟-七氟苯胺,双乙腈氯化钯作为催化剂,氟化银和三氟乙酸铜作为共同氧化剂,氟化锂为碱,三氟甲苯作为溶剂,空气条件下100℃加热搅拌7小时,以61%的产率得到目标产物。随后,在最优的反应条件下进行了底物拓展。该反应有良好的官能团耐受性,能同时耐受苯乙酮邻、间、对位带有不同官能团的底物,此外,苯丙酮,杂芳烃和烯烃也是可行的底物,我们最终合成了19个含有不同官能团的芳基硅化合物,并通过~1H NMR,13C NMR进行数据表征。接下来我们实现了硅化产物的转化和应用,在较简单的条件下成功实现了导向基团的脱除和C-Si键向C-I键的转化。最后,我们对该方法的机理进行了研究,在参考前人工作以及所做的控制实验的基础上,提出了一个合理的反应机理:该反应主要经历C-H活化、含硅配体交换、还原消除等过程。