有机氟化物在医药、功能材料、农用化学品中有着广泛的应用。多氟芳基化合物是有机氟化物的重要组成部分,因此多氟芳基化合物的合成方法显得十分重要。然而,目前已报道的多氟芳基化合物的合成方法依然偏少,该类化合物的研究十分有限。目前多氟芳基化合物合成方法偏少主要的原因是由于多氟芳基源种类有限,合成方法较少,因此,发展新的多氟芳基化方法是一项有意义的工作。为了解决这些问题,在前人的研究基础上,我们查阅相关的报道,开展了以下两方面工作:1、以五氟苯为多氟芳基源,实现了3-碘-2-芳基苯并杂环的五氟苯基化反应,合成了一系列五氟苯基苯并杂环化合物。开发了一种有效的合成3-五氟苯基-2-芳基苯并杂环的方法。该方法经济环保、原料易得、实验操作简单。反应通过对催化剂、添加剂、溶剂、反应时间和温度等条件进行一系列筛选,确定了最优条件为5 mol%四(三苯基膦)钯、0.75当量的碳酸银、DMF溶剂,在120 ~oC下的条件下反应12小时。在该条件下能够以最高97%的产率得到相应的五氟苯基化合物。2、为了进一步扩展多氟芳基片段的来源,我们设计并合成了一种含有五氟苯基片段的(五氟苯基)二芳基锍鎓盐作为五氟苯基官能团转移试剂。为合成该新型五氟苯基化试剂,我们设计了多种路线:分别尝试通过4-甲基苯基硫醚与2-(三甲基硅)苯基三氟甲磺酸盐反应;二苯基亚砜与五氟苯基格式试剂、三甲基氯硅烷反应;4-甲基苯基亚砜与苯、三氟甲磺酸酐反应三种途径合成(五氟苯基)二芳基硫鎓盐。最终在二氯甲烷作为溶剂,温度为0-25 ~oC,反应24小时的条件下,4-甲基苯基亚砜与苯、三氟甲磺酸酐反应生成目标产物S-(五氟苯基)二芳基锍鎓盐。随后,对S-(五氟苯基)二芳基锍鎓盐的反应性进行了一系列反应探索。