天然产物1,7-二芳基庚烷类化合物的全合成研究

来源 :青岛大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xicai2009
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本论文对二芳基庚烷类天然产物的分布,生物活性,生物合成及化学合成进行了概述。并对几种二芳基庚烷类化合物的全合成方法进行了研究,其内容包括以下三个部分: 一.天然产物1,7-双(4-羟基苯基)-4,6-二庚烯-3-酮的全合成 以对甲氧基肉桂酸为起始原料,经过酯化、选择性还原、选择性氧化、LDA作用下缩合、消除以及脱甲基等八步反应,首次完成了1,7-双(4-羟基苯基)-4,6-二庚烯-3-酮的全合成。 二.±3-甲氧基-1,7-双(4-羟基苯基)-6庚烯-5酮的全合成研究 本部分从两种路线对±3-甲氧基-1,7-双(4-羟基苯基)-6庚烯-5酮进行合成研究。方法一:以对甲氧基肉桂酸为起始原料,经酯化、还原、氧化、LDA作用下缩合、甲基化等反应,完成了±3-甲氧基-1,7-双(4-甲氧基苯基)-6庚烯-5酮合成。方法二:以对甲氧基肉桂酸为起始原料,经酯化、还原、氧化、与丙酮在NaOH水溶液中缩合,甲基化等反应,完成了其关键中间体6-(4-甲氧基苯基)-4-甲氧基-2-己酮的合成,并对其下一步缩合反应进行了研究。 三.天然产物(3S)-甲氧基-1,7-双(4-羟基苯基)-6庚烯-5酮的合成研究 以对羟基苯甲醛起始原料,经氯甲醚保护,缩合,还原,氧化,L-Proline作用下Aldol反应等完成了前体化合物6-(4-甲氧甲氧基苯基)-4S-羟基-2-己酮的合成,并对下一步甲基化反应进行了研究。 本论文共涉及25个化合物的制备,其中这8个化合物为首次报道的新化合物,其结构均经过IR,1H-NMR,MS确证。
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