栓叶安息香树皮化学成分及其抑菌杀虫活性

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栓叶安息香(Styrax suberifolius Hook.Et Arn.)是安息香属(Styrax Linn.)中的一种高大乔木,主要分布于我国长江以南各省份,其植物资源丰富。安息香属中有多种植物可作为传统中药使用,且被探明具有抗氧化、抑菌、杀虫、细胞毒性等活性。本实验室早期探究了栓叶安息香的农用活性,并通过对栓叶安息香乙醇粗提物的活性筛查确定了其对植物病原菌的抑菌活性。据此,本文以栓叶安息香树皮为研究对象,通过薄层层析、柱层析、高效夜相色谱等一系列分离手段对栓叶安息香树皮部分首次进行了化学成分研究,并进一步对分离到的单体化合物进行活性研究,具体结果如下:1.首次从栓叶安息香树皮中分离鉴定了27个单体化合物(1-27),其中5,6,8-10,13-24为首次在安息香属植物种报道。各化合物鉴定为:egonol(1),egonol glucoside(2),homoegonol glucoside(3),2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-benzofuran(4),2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-methoxy-5-benzofuranpropanol(5),(+)-cedrusin(6),(-)-(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(7),(-)-(7R,8S)-dihydrode-hydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside(8),(-)-(7S,8R)-dihydrodehydrodiconi-ferylalcohol 4-O-β-D-glucopyranoside(9),(+)-(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(10),(+)-pinoresinol(11),(+)-pinoresinol-O-β-D-glucopyranoside(12),(+)-(7S,8R)-erythro-4,7,9,9’-tetrahydroxy-3,3’-dimethoxy-8-O-4’-neolignan(13),(-)-symplocosneolignan A(14),(-)-7-O-ethylguaiacylglycerol(15),2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol(16),二氢松柏醇(17),3-甲氧基-4-羟基苯乙醇(18),3,5-二羟基甲苯(19),(+)-Glochiflavanoside A(20),methylβ-orcinolcarboxylate(21),阿魏酸乙酯(22),苔色酸甲酯(23),苔色酸乙酯(24),二羟基熊果酸(25),羽扇豆醇(26),豆甾醇(27)。这些化合物按结构分为木脂素(1-14),苯丙醇类(15-17),酚醇类(18-19),黄酮类(20),酚酸酯类(21-24),萜类及甾醇(25-27)。木脂素是栓叶安息香中分布最多一类物质,苯骈呋喃是最主要的木脂素结构,其中化合物1-10为苯骈呋喃类木脂素。2.对分离到的单体化合物进行了抑菌活性测定,确定了methylβ-orcinolcarboxylate(21)和苔色酸乙酯(24)的抑菌活性。柑橘沙皮菌(Phomopsis cytospore)、水稻恶苗菌(Fusarium moniliforme)在化合物21为50μg的处理下,6d后抑制率分别为76.6%和61.6%;辣椒枯萎菌(Fusarium oxysporum)、草莓灰霉菌(Botrytis cinerea)、马铃薯早疫菌(Alternaria solani.)在化合物24为100μg的处理下,6d后抑制率分别为69.0%、66.2%和48.5%。3.对单体化合物进行杀虫剂增效活性测定,以1:10的比例将待测化合物与高效氯氰菊酯混合,处理蚜虫6h后,egonol(1)和egonol glucoside(2)对高效氯氰菊酯的增效比分别为1.359和1.693,表明这两种物质对高效氯氰菊酯有一定增效作用。
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