光学活性聚合物在分子识别、不对称合成催化、不对称电极等领域具有重要的作用。本论文以薄荷基甲醛和α-溴苯乙烯的格氏试剂为原料反应合成了具有大位阻官能团1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-醇,然后再用戴斯马丁氧化剂(Dess-Martin Periodinane,简称DMP)或PCC将其氧化成目标产物1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-酮;以薄荷基甲醛和乙炔的格氏试剂为原料反应制备了薄荷基乙炔基甲醇,然后再用DMP或二氧化锰将其氧化成另一目标产物薄荷基乙炔基甲酮。设计了三种合成手性中间体L-薄荷基甲醛的新方法。通过氧化L-薄荷基甲醇,或将薄荷基氯格氏试剂与甲酸甲酯反应或与二甲基甲酰胺(DMF)反应成功得到高旋光纯度的L-薄荷基甲醛。研究表明薄荷基氯格氏试剂与DMF反应合成L-薄荷基甲醛是理想的合成路线。最优的反应条件是薄荷基氯格氏试剂与DMF以1:1.2的摩尔比在20 oC反应4 h。在最优反应条件下,产率为42.6%,产物没有立体异构体。还设计了另一种重要的手性中间体薄荷基乙醛的合成新方法,该方法产率达82.4%。研究发现2-苯基-丙烯醛在过柱纯化时会发生D-A反应,生成一种新物质3,4-二氢-2,5-苯基-2氢-吡喃-2-甲醛。我们尝试对新化合物1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-酮进行了阴离子聚合和自由基聚合。由于大位阻效应,该化合物没有发生聚合反应。并且尝试了对薄荷基乙炔基甲酮的配位聚合。由于大位阻效应,该化合物在所给定的条件下也没有发生聚合反应。