吲哚啉、吲哚酮、异喹啉酮以及异喹啉二酮等含氮杂环化合物具有重要生理活性和药物活性,其骨架广泛存在于医药、农药及活性天然产物之中。合成该类化合物的方式有多种,其中通过烯烃1,2-烷基芳基化反应是合成该类化合物最直接高效的方法。传统的过渡金属催化烯烃烷基芳基化反应的方法存在金属污染、反应条件苛刻（高温或微波条件）和底物普适性差等诸多问题。近年来,随着光催化作为新型催化模式在有机合成领域的蓬勃发展,可见光介导的均相光催化体系也用于在更为温和的反应条件下实现该反应。然而,Ir（III）、Ru（III）等均相光催化剂昂贵、不可回收。因此,从工业应用的角度,仍迫切需要开发化学性质稳定、可回收且成本低廉的非均相光催化剂实现该反应,“绿色”高效地构建该类含氮杂环化合物。作者所在课题组在前期研究工作中,发现在可见光介导下,钾修饰氮化碳（CN-K）可高效催化烷基羧酸或α-酮酸脱羧加成反应以及对亚甲基苯醌自身还原二聚反应。受此工作的启发,我们提出了以下构想:采用CN-K作为非均相半导体光催化剂,易于制备的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI ester）作为自由基前体引发乙腈C-H键断裂形成烷基自由基,进一步和烯烃发生加成/环化反应,从而构建系列含氮杂环化合物。首先,以N-芳基烯丙胺与乙腈在可见光促进下生成吲哚啉为模板反应,对不同的NHPI ester、光催化剂、浓度、光源、温度、时间等反应条件进行了系统考察,最终选用1 mg/m L钾修饰的氮化碳（CN-K）为非均相光催化剂、乙腈为溶剂及氰源、正丁苯取代的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯为自由基引发剂,24 W的LED蓝灯为光源,40 oC反应72 h。随后,在此最优反应条件下,我们对N-芳基烯丙胺、N-苯甲酰基烯丙胺、N-芳基丙烯酰胺、N-苯甲酰基丙烯酰胺类底物普适性进行考察,均以高收率得到对应的含氮杂环产物。为证明该方法潜在的应用价值,进行了扩大量合成及产物衍生化实验。基于半导体非均相光催化剂催化剂易于回收和重复使用的优点,我们进一步进行了催化剂回收循环实验,表明CN-K化学性质稳定,可重复使用。最后,结合对照实验,我们提出了该反应的可能机理。本论文采用廉价、易得的乙腈作为氰源,无毒、可回收、价格低廉的CN-K作为非均相半导体光催化剂,由易得、种类丰富的羧酸一步制备而成的NHPI ester作为自由基引发剂实现烯烃烷基芳基化反应,以一种“绿色”高效的方法构建了一系列具有潜在生理和药物活性的吲哚、吲哚酮、异喹啉酮和异喹啉二酮等含氮杂环化合物。