基于点击反应构建生物可降解AIE高分子荧光探针

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近年来,具有聚集诱导发光(AIE)特性的荧光有机纳米粒子(FONs)已经广泛应用于生物医学领域,因为它能有效克服传统有机染料的聚集诱导猝灭(ACQ)效应。探索具有AIE性能的FONs合成新方法和制备具有不同功能的AIE荧光探针,对生物医学具有重要意义。生物可降解性是材料生物医学应用的关键因素,虽然前期已有一些文献报道了具有AIE性能的荧光材料合成,合成生物可降解AIE荧光材料鲜有报道。针对传统荧光有机纳米粒子的聚集诱导猝灭(ACQ)效应和AIE荧光探针难以降解等关键问题,本论文创新性地提出了迈克尔加成反应和巯基-烯点击反应两种方法,来构建生物可降解AIE高分子荧光探针。本论文主要内容可以分为以下三个方面。在第二章中,以典型的AIE分子四苯基乙烯(TPE)为基础,通过迈克尔加成反应成功制备了生物可降解的AIE活性聚合物PLA-PEG-PLA-TPE。首先,以PEG为大分子引发剂,将丙交酯开环聚合得到PLA-PEG-PLA,再将TPE的衍生物(TPEDA)跟功能化的PLA-PEG-PLA-AC结合,成功制备目标产物PLA-PEG-PLA-TPE。通过各种表征数据分析,PLA-PEG-PLA-TPE FONs具有较小的尺寸、良好的水分散性和AIE性能。生物医学评估表明,PLA-PEG-PLA-TPE FONs毒性低、有良好的生物相容性、可被细胞吞噬实现荧光成像。此外,PLA-PEG-PLA-TPEFONs中含有大量的酯键,在生物体内中可以被水解并因此赋予生物可降解性。总的来看,合成的PLA-PEG-PLA-TPE FONs具有优异的物化性质、AIE特性、良好的生物相容性以及荧光成像的潜能。第三章中,我们报告了一个简单的一步巯基-烯点击反应,以四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯为连接物,把丙烯酰化的PEG和带双键的TPE连接起来,制备生物可降解AIE活性荧光纳米粒子TPE-S-PEG FONs。通过各种表征,证实了AIE性能共聚物的成功合成。用透射电镜和荧光光谱对合成的聚合物TPE-S-PEG的粒径和荧光性能进行了表征。此外,还检测了该探针对细胞生存能力和摄取行为的影响,以评估其在生物成像方面的应用潜能。合成的交联聚合物TPE-S-PEG具有体积小、水分散性好、细胞毒性低、示踪荧光强等优点,所有这些性质使聚合物TPE-S-PEG在生物成像方面有很大的应用潜能。另外,使用的巯基-烯点击反应可以在温和的实验条件下进行,而且效率很高。由于这种方法适用的广泛性,还可以进一步拓展其用于制备多功能AIE活性材料。综上所述,我们开发了一种新奇而有效的巯基-烯反应来制备生物可降解交联AIE活性FONs,该FONs优异的性质使其具有良好的生物医学应用前景。第四章,我们通过巯基-烯点击反应设计并合成了新型的生物可降解AIE活性聚碳酸酯(TPE-PAEC),阐述了它作为荧光探针用于生物成像的适用性。交联聚合物TPE-PAEC具有较强的荧光、良好的分散性、较低的毒性、良好的生物相容性,这些特性使得它能更好的应用于细胞成像。生物可降解的脂肪族聚碳酸酯荧光探针很少有报道,本章也为荧光成像及以后的生物应用开辟一条新的途径。
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