本文基于不对称性催化的原理，设计、合成了20种含有不同N取代基（R=CH₃，CH₂（CH₃）₂，CH₂CH₂CH₂CH₃，PhCH₂）和不同阴离子（X=Cl^-、BF₄^-、PF₆^-、COOCF₃^-、SO₃CF₃^-）的手性薄荷基咪唑类离子液体催化剂。并用¹H NMR和¹³C NMR对其结构进行了确证。将首次设计、合成的手性薄荷基咪唑类离子液体催化剂应用于不对称性催化不同底物合成γ-丁内酯。考察了N取代基和阴离子的不同对反应的影响，发现催化剂N取代基为正丁基且阴离子为六氟磷酸根的手性离子液体催化剂对合成γ-丁内酯有较好的催化活性和循环使用寿命。并且优化出较佳的工艺条件。手性正丁基咪唑六氟磷酸根离子液体催化剂（3c）催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应的较佳工艺条件为：反应时间18h，反应温度20℃，催化剂用量为反应原料的10%mol，产率为64.8%，trans:cis值为1:5.3，顺式产物ee值为21.7%。催化剂重复使用6次，产率高于59.5%。手性咪唑离子液体催化剂（3c）催化反式肉桂醛与对氟苯甲醛反应的较佳工艺条件为：反应时间20h，反应温度20℃，催化剂用量为反应原料的15%mol，产率为42.2%，trans:cis值为1:2.6，顺式产物ee值为12.7%。催化剂重复使用6次，产率高于38.5%。手性咪唑离子液体催化剂（3c）催化反式肉桂醛与对溴苯甲醛反应的较佳工艺条件为：反应时间18h，反应温度20℃，催化剂用量为反应原料的15%mol，产率为55.3%，trans:cis值为1:3.5，顺式产物ee值为15.7%。催化剂重复使用6次，产率高于51.5%。手性咪唑离子液体催化剂（3c）催化反式肉桂醛与对甲基苯甲醛反应的较佳工艺条件为：反应时间20h，反应温度20℃，催化剂用量为反应原料的10%mol，产率为50.1%，trans:cis值为1:3.8，顺式产物ee值为8.0%。催化剂重复使用6次，产率高于48.5%。手性咪唑离子液体催化剂（3c）催化反式肉桂醛自身缩合反应的较佳工艺条件为：反应时间10h，反应温度30℃，催化剂用量为反应原料的8%mol，产率为53.8%，trans:cis值为1:4.3，顺式产物ee值为13.3%。催化剂重复使用6次，产率高于51.5%。对于反应底物，当芳香醛的对位连有吸电子基时，有利于γ-丁内酯的合成；对于催化剂，其手性基团越大，空间位阻越大，越有利于反应的立体选择性。总之，手性咪唑类离子液体催化剂不对称性催化合成γ-丁内酯，反应体系具有立体选择性，并实现了催化剂的回收利用，为有机反应提供了一条新思路，也为手性离子液体催化剂在其他不对称性合成反应中的应用作出了有效的借鉴。