靛蓝(Indigo)是一种非常重要的蓝色系的可食用色素,最早是人们从一种被称为蓝草的植物中提取出来以应用于织物的染色,由于在很多考古发现中出土的织物上都可以检测到靛蓝的存在,因此靛蓝被普遍认为是世界上最古老的染料之一。靛蓝作为食品添加剂中着色剂的一种,如今广泛地应用于食品、印染和医药工业中。靛红(Isatin)是一种合成靛蓝的中间体,1883年,用邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被Baeyer申请专利,从此以后,以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法,成为靛蓝的主要来源。本文主要研究了合成靛蓝的中间体靛红的两种合成方法,通过改进其工艺得到一个较为温和的反应条件。主要研究内容及得到的相关结论如下:1、在Sandmeyer法合成靛红的基础上首先对第一步合成中间体异亚硝基乙酰苯胺的实验条件进行研究,用硫酸羟胺代替了原来的盐酸羟胺以减少在工业生产中反应液对反应容器的腐蚀作用,在本实验中,笔者通过单因素实验及正交实验找到了最佳的反应条件,即n(苯胺):n(硫酸羟胺)=1:1.4,n(苯胺):n(无水硫酸钠)=1:6、反应温度为85℃,此时收率达到97.68%,合成产物经液相和红外确认为异亚硝基乙酰苯胺。2、在Sandmeyer法中第二步合成靛红的基础上对该反应的实验条件进行优化,通过在反应过程中加入低沸点的试剂A来控制反应温度以改进其工艺,在本实验中,笔者探讨了反应中不同的试剂A、浓硫酸浓度以及反应时间对反应收率的影响,并通过正交实验找到了最佳的反应条件,即试剂A选用二氯甲烷,浓硫酸浓度为90%、反应时间为2 h,此时目标化合物的收率最高为91.47%,产物经HPLC和IR表征证实为靛红。3、在文献中提出的用靛蓝合成靛红方法的基础上对该反应的实验条件进行优化,首先通过单因素实验探讨了反应中靛蓝和重铬酸钠的物料摩尔比、硫酸溶液的浓度、反应温度这三个因素对反应收率的影响,并在单因素实验结果的基础上通过正交实验找到了最佳的反应条件,即n(靛蓝):n(重铬酸钠)=1:2,硫酸溶液浓度为70%,反应温度为65℃。用此最佳合成条件进行验证性实验,得到靛红的收率从原来的77%提高到了80.47%,产物经HPLC和IR表征证实为靛红。本实验为靛红的工业化生产提供了高效的理论依据。