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本文概述了哒嗪类化合物的发展、种类,尤其对已商品化的哒嗪衍生物的研究进展作了着重介绍。在此基础上,进一步综述了哒嗪和4-甲基哒嗪的文献合成方法。在通过对哒嗪和4-甲基哒嗪的合成工艺路线的优劣比较后,结合有机合成的理论,在追求低成本、高效率、清洁生产的基础上,选择了以马来酸酐和甲基马来酸酐为起始原料,经缩合成环,氯化,催化脱氯加氢等三步反应来合成哒嗪和4-甲基哒嗪,成功打通路线,并对其中的一些工艺进行了改进,取得了满意的结果。本论文对哒嗪和4-甲基哒嗪合成工艺的改进具体体现自以下几个方面:(1)缩合成环反应中,反应体系中加入盐酸制得盐酸肼代替水合肼进行反应,通过一系列平行实验确定较佳工艺条件为马来酸酐(或甲基马来酸酐):水合肼:盐酸(摩尔比)=1:1.1:1.21,反应温度为95~100℃,反应时间分别为3h(马来酰肼)和3.5h(4-甲基马来酰肼),反应收率分别为95.2%和96.4%。(2)氯化反应中,确定较佳工艺条件为马来酰肼(或甲基马来酰肼):三氯氧磷(摩尔比)=1:12.5,投料过程中先将温度维持在40~50℃,然后在100~105℃回流反应5h,该步收率达到87%和86.6%。(3)催化脱氯加氢反应中,用三乙胺代替氨水做为缚酸剂,并确定较佳工艺条件为3,6-二氯哒嗪(或3,6-二氯-4-甲基哒嗪):三乙胺(摩尔比)=1:2.6,反应温度为50℃,反应压力为0.5MPa,反应收率分别为85.6%和83.8%。反应的总收率分别为70.9%和70.0%,并通过熔点测定、~1H NMR及气相色谱-质谱联用分析确认产品。此合成路线周期较短,原料廉价易得,工艺操作简便,反应条件温和,具有较高的工业应用价值。