C-8位修饰的光敏性嘌呤核苷类似物的合成研究

来源 :河南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:hainian3166
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
C-8位取代的嘌呤核苷类化合物具有一定的生物活性,在生物学、生物化学和医药等方面具有重要意义。并且,若将嘌呤核苷的C-8位引入特定基团,对其进行修饰,然后通过固相亚磷酰胺化学法将其嵌入寡核苷酸链中,可得到我们所希望的具有一定特殊性能的寡核苷酸链。在查阅国内外大量文献的基础上,我们了解到,8-反式苯乙烯-3’,5’-二乙酰基-2’-脱氧鸟苷具有光照下分子自组装能力。因此,我们致力于将光敏性基团(即反式苯乙烯),修饰于脱氧鸟苷的C-8位,合成得到DNA单体。我们以8-溴-2’-脱氧鸟苷,反式苯乙烯硼酸以及间-三苯基膦三磺酸钠盐(TPPTS)为原料,通过Suzuki-Miyaura偶联反应合成得到8-反式苯乙烯-2’-脱氧鸟苷。然后,按照固相亚磷酰胺化学法的要求,将修饰后的脱氧鸟苷进行N2位的碱基保护,以及脱氧核糖上的羟基保护,合成得到DNA单体。目前其各种性能的测试仍在进行中。此外,由于冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中,在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及医药、生物化学等领域都有广泛的应用,且香豆素及其衍生物是一类广泛存在于自然界中的内酯化合物,具有抗病毒,抗肿瘤等多种药理活性和良好的荧光特性,已被广泛应用于医药,发光材料,有机光敏染料以及生物蛋白研究中的荧光探针等诸多领域,所以我们希望将氮杂冠醚与香豆素通过化学合成,有机地结合在一起,修饰在腺苷的C-8位,以得到具有生物活性和荧光特性的嘌呤核苷类化合物为目的,进行了设计和合成。意外的是,我们得到的是相应的糖苷键断裂的嘌呤类化合物。我们对其进行了荧光特性的探究。另外,我们通过不同方法合成了一系列C-8位修饰的嘌呤核苷类似物,优化了部分产物的反应条件,实现了这一类化合物简便,高效的合成。另外,我们改进原有的合成方法,在微波辐射下,以水为溶剂,设计并合成了一系列嘧啶类肽核酸单体-碱基乙酸。我们完成了以上化合物的设计、合成、分离、谱图解析及结构表征的工作。得到的化合物经1H NMR、13C NMR、31P NMR、HRMS、IR所确证。
其他文献
本文对直接和扩散波束视看情况下的安全距离公式进行了分析和研究;对人眼光谱透过率特性等问题进行了讨论.
改革开放30多年来,我国经济持续保持高增长态势,一跃成为世界第二大经济体,但是近几年经济增长明显放缓,各地区都不同程度地面临着经济下行的压力,产业结构艰难地调整和转型
<正>加强A B角岗位人员管理工作,是基层央行人力资源开发的一项基础性的工作。为此,提出几点建议。抓基础,健全规章制度,着力提升内控制度的完整性。建议各基层央行要尽快修
从笛卡尔的心身二元论到功能主义,再到计算认知都断定认知独立于包括大脑在内的身体,造成"离身"的认知;而涉身认知则提出认知是身体的认知,大脑是身体的大脑,认知过程是包含
<正>清洁能源和节能工程将成为投资的新方向。中国能源研究会副理事长、国家能源局原副局长吴吟认为,"十三五"我国能源生产将呈现绿色化趋势,低碳化石能源、可再生能源将得到
<正> 硬组织中氟化物的分布情况可反映出局部环境中氟化物的形成、来源和活动情况。目前有关牙结石样本中氟化物浓度的研究已有许多报道,但关于氟化物在牙石中的分布情况还鲜
目的探讨2型糖尿病合并原发性高血压患者动态动脉硬化指数(AASI)的变化,分析其与颈动脉粥样硬化的相关性。方法选取2015年1月~2017年1月我院内分泌科收治的明确诊断且未经治
迄今为止,癌症仍然是现代医学公认的一种不治之症,癌症的难以治愈性,使现代人谈“癌”色变。在各类癌症发病率的排序中,乳腺癌发病率居女性恶性肿瘤之首。现代乳腺癌治疗已经
β-甲基戊二酸即为3-甲基戊二酸、甲基戊二酸,是一种重要的医药、精细化工中间体。其单酯也广泛应用于制药工业。因此,本文不仅对β-甲基戊二酸的合成工艺进行了研究,也对其单酯
给出了一种基于Proteus7.5仿真实现的液晶温度显示器设计。系统硬件电路采用AT89C52单片机、DS18B20数字温度传感器和LM016L液晶显示器等主要元件。采用Keil uVision3设计系