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中长链脂肪酸甘油三酯(MLCT)是一类非常重要的结构脂质(SLs),是结构脂质合成研究的热点领域,本研究选择以紫苏油、辛酸和癸酸为原料,通过化学法、酶法合成制备MLCT,进行了系统实验研究,相关研究及结果如下:一、用气相色谱法结合37种脂肪酸甲酯混标对7种植物油脂肪酸组成及含量进行了分析,选择以富含α-亚麻酸的不饱和脂肪酸的紫苏油为长碳链多不饱和脂肪酸的原料,与中碳链饱和脂肪酸原料—辛酸、癸酸通过酸解的形式进行合成制备,为考察合成反应的各种实验影响因素,建立了高纯辛酸甲酯、癸酸甲酯等脂肪酸甲酯的气相色谱法定量分析标准曲线,以测定合成产物中结构脂质甘油三酯的辛酸、癸酸含量并计算其插入率。二、进行了固体超强酸SO42-/ZrO2催化紫苏油与辛酸、癸酸反应合成MLCT的系统实验研究,以合成得到的结构脂质上辛酸、癸酸插入率为考察指标,通过单因素实验研究了温度、时间、超强酸用量、脂肪酸含量与植物油的摩尔比四因素对合成反应的影响,在单因素实验基础上进行了正交实验,正交实验结果显示,该合成反应实验因素影响顺序为:反应底物摩尔比>反应时间>催化剂用量>反应温度,最佳反应实验条件为:反应时间4 h,反应温度为140 oC,底物摩尔比1:3,催化剂用量3%,在上述实验条件下经3次平行验证实验,辛酸、癸酸的平均插入率分别3.54%、7.51%。化学法合成结构脂质总体反应效率较低。三、以具sn-1,3位置特异性的脂肪酶Lipozyme TL IM为催化剂,系统进行了离子液体及超临界CO2两个体系中酶催化紫苏油与辛酸、癸酸反应合成MLCT结构脂质的实验研究。(1)在离子液体体系中,以合成得到的结构脂质甘油三酯上辛酸、癸酸插入率为考察指标,通过单因素实验研究了反应温度、反应时间、催化剂用量、底物摩尔比四因素对合成反应的影响,在单因素实验基础上进行了正交实验,正交实验结果显示,离子液体体系下酶法合成反应实验因素影响顺序为:脂肪酶用量>底物摩尔比>反应温度>反应时间,最佳反应实验条件为:反应温度为40 oC,反应时间15 h,底物摩尔比1:3,酶用量为总底物的8%,在此条件下3次平行验证实验得到辛酸、癸酸的平均插入率分别为30.88%、65.31%。(2)在超临界CO2体系中,以合成得到的结构脂质上辛酸、癸酸插入率为考察指标,通过单因素实验研究了反应温度、反应时间、催化剂用量、底物摩尔比以及体系压力五因素对合成反应的影响,在单因素实验基础上进行了正交实验,正交实验结果显示,超临界CO2体系下酶法合成反应实验因素影响顺序为:反应时间>催化剂用量>反应温度)>底物摩尔比,最佳实验条件为:温度为40 oC,时间6 h,酶添加量为11%,底物摩尔比为1:3,体系压力30 MPa,在此条件下3次平行验证实验得到辛酸、癸酸的平均插入率分别为:33.16%、75.30%。(3)在酶法超临界CO2体系合成MLCT的最优条件下,进行了超临界和离子液体双绿色混合体系的初步实验研究,辛酸、癸酸的插入率分别为44.27%、101.46%,初步结果显示混合体系合成效率更高。四、脂肪酶Lipozyme TL IM催化合成MLCT结构脂质在绿色溶剂—离子液体和超临界CO2体系中比固体超强酸SO42-/ZrO2化学催化具有更好的催化效果,且反应产物色泽好;酶法中的超临界CO2体系好于离子液体体系,是一种非常由前景的MLCT合成路线及体系。五、对超临界流体色谱(SFC)分析合成产物MLCT结构脂质甘油三酯组成的方法学进行了实验研究,重点对超临界流体色谱色谱柱种类,系统背压,流动相B种类及流速、梯度洗脱程序进行了考察,发现色谱柱种类、系统背压对分离效果的影响较大;建立的SFC法对经过酶法合成得到的MLCT结构脂质分离效果较好,用QDa质谱得到物质质量电荷比,结合碳数规则,在通过GC分析已知脂肪酸种类的基础上,初步推导出合成得到的MLCT结构脂质甘油三酯组成类型,但对合成原料紫苏油甘油三酯组成分离分析难度较大。