本文以光学活性(R)-(+)-N-苄基-α-苯乙胺((R)-BPA)为拆分剂,研究了3-氯扁桃酸(3-ClMA)和4-氯扁桃酸(4-ClMA)两种氯代扁桃酸的形成非对映体盐法的结晶拆分,具体内容如下：首先选择3-氯苯甲醛为起始原料,利用氯仿在浓NaOH作用下生成二氯卡宾的相转移催化反应,合成了3-ClMA。采用响应面实验设计优化了合成条件,产物经1H-NMR验证。其次采用羟丙基-β-环糊精(HP-β-C D)为手性流动相添加剂,在氰基柱上实现4-ClMA和3-ClMA对映体的基线分离,建立了4-ClMA口3-ClMA对映体光学纯度的分析方法,并优化了色谱条件。接着研究了(R)-BPA通过形成非对映体盐法拆分外消旋3-ClMA和4-ClMA的过程,确定了最优的拆分溶剂无水乙醇和拆分时(RS)-3(4)-ClMA的摩尔比、无水乙醇体积和抽滤温度。利用DSC、X-ray粉末衍射(XRD)和1H-NMR比较了难溶盐(R)-3-ClMA·(R)-BPA和易溶盐(R)-3-ClMA·(S)-BPA、难溶盐(R)-4-ClMA·(R)-BPA和易溶(R)-4-ClMA·(S)-BPA的性质差异。用X-ray四圆衍射仪测定了四种盐的单晶结构。根据四种单晶结构分析了拆分过程中(R)-BPA对(R)-3-ClMA和(S)-3-ClMA、(R)-4-ClMA和(S)-4-ClMA的手性识别机理。认为除了氢键、CH/π作用外,难溶盐与易溶盐之间不同的Cl/π或Cl……Cl型卤键在手性识别中有重要作用。