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L-脯氨酸及其衍生物是一类优良的催化剂,不对称催化Aldol反应、Michael加成和Mannich反应等,获得了良好不对称催化效果。聚合物微球是一类良好的可溶性载体,在有机合成中得到应用。支载化的脯氨酸类催化剂能改善催化性能,催化剂易于回收利用。本文首次将L-脯氨酸及其衍生物支载在聚合物微球上,制备5种可溶性聚合物微球支载的脯氨酸类催化剂,研究其催化性能。以Z-Boc-羟基脯氨酸作为手性原料,与对氯甲基苯乙烯反应,合成了带有双键的脯氨酸类化合物,通过系列反应,制备了5种不同结构的脯氨酸衍生物手性单体,与苯乙烯和二乙烯基苯共聚,三氟乙酸脱Boc保护基,制备了5种可溶的聚苯乙烯微球支载的脯氨酸类手性催化剂。用制备的5种聚合物微球支载的脯氨酸类手性催化剂在相同条件下催化3-硝基苯甲醛与丙酮的Aldol反应,其中聚合物微球支载的脯氨酸磺酰胺催化剂1d具有较好的效果。以1d为催化剂且催化3-硝基苯甲醛与丙酮的Aldol反应为模板反应,探讨了溶剂、催化剂用量、反应温度及反应时间对催化Aldol反应的影响,用丙酮作溶剂,6mo1%的催化剂用量,室温反应120小时,反应产率达到98.4%,ee值达到96.2%,在此条件下,讨论了催化剂1d催化不同醛与丙酮的Aldol反应,产率为0.25～98.4%,ee值为29.8～96.2%,探讨了该催化剂的重复使用性,重复使用5次后,产率和ee值都没有明显下降。初步探讨所制备的5种聚合物微球支载脯氨酸类手性催化剂催化丙酮与亚胺Mannich反应,1d具有较好的催化效果,产率31-82%,但是产物副产物较多；而以THF为溶剂,1d催化苯乙酮与亚胺的Mannich反应,产率1为5-25%。聚合物微球支载脯氨酸类催化剂催化Michael加成反应,催化效果不理想,产率5-12%。聚合物微球支载脯氨酸类催化剂有效地催化Aldol反应,表现出了良好的催化活性和立体选择性,对Mannich、Michael加成反应具有一定的催化性。