【摘 要】
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4-喹唑啉酮衍生物是有机化学中一类重要的杂环化合物,广泛存在于生物活性分子和天然产物中,在荧光探针、材料以及医药等领域均有着广泛的应用。尤其是在医药领域,4-喹唑啉酮衍生物在抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抑制酶活性、抗自身免疫病等方面都表现出非常优良的生物活性。根据文献报道,主要有以下四种方法构建4-喹唑啉酮衍生物:一是使用钯、铱、铁等金属作为催化剂;二是采用无过渡金属催化的方法,该体系需要加入当量的添加
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4-喹唑啉酮衍生物是有机化学中一类重要的杂环化合物,广泛存在于生物活性分子和天然产物中,在荧光探针、材料以及医药等领域均有着广泛的应用。尤其是在医药领域,4-喹唑啉酮衍生物在抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抑制酶活性、抗自身免疫病等方面都表现出非常优良的生物活性。根据文献报道,主要有以下四种方法构建4-喹唑啉酮衍生物:一是使用钯、铱、铁等金属作为催化剂;二是采用无过渡金属催化的方法,该体系需要加入当量的添加剂或者在高温等条件下使反应顺利发生;三是使用可见光催化方法,这种方法需要加入光催化剂或者添加剂以促进反应的发生;四是使用电催化方法,该方法通常需要将温度控制在70℃以上。因此,发展一种更加简单、绿色、高效的合成新方法,用来获得4-喹唑啉酮及其衍生物是十分有意义的。本研究以2-(苄基氨基)苯甲酰胺为原料,在可见光照射下,开发了一种合成4(3H)-喹唑啉酮衍生物的新方法。在条件优化过程中,我们先后研究了光源、有机光催化剂、反应时间、溶剂和气体氛围对产物收率的影响,从而获得了优化的反应条件,即:在室温、空气氛围下,将2-(苄基氨基)苯甲酰胺溶解在二甲基亚砜溶剂中,仅通过简单的光照48 h,即可高效地合成4(3H)-喹唑啉酮衍生物。在反应条件确定后,我们考察了该方法对底物的适用性。结果显示,该合成方法具有良好的底物适用性,能够以62-92%的收率获得4(3H)-喹唑啉酮衍生物。机理研究表明,在可见光照射下,2-(苄基氨基)苯甲酰胺先生成自由基中间体,随即发生环化氧化得到产物。本研究提供了一种简洁、绿色、高效的合成4(3H)-喹唑啉酮衍生物的方法,有望进一步促进4(3H)-喹唑啉酮衍生物的生物活性和药理研究,为该类化合物的潜在应用提供化学合成方面的有力支持。
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