亲水性氟硼二吡咯荧光染料的合成及生物应用

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在生命科学的研究中,对各类生物分子如蛋白质,DNA及微量的金属离子,阴离子和中性分子的标记至关重要。荧光分子能够发出光信号,大部分荧光分子对生物体无毒害作用,而且可以通过化学修饰使其对特定生物分子或离子产生响应,是完成这一任务的理想选择。因此,荧光化合物的研究受到了越来越多的关注。氟硼二吡咯(BODIPY)类染料是目前研究和应用最广泛的荧光化合物之一。与其它的染料相比,氟硼二吡咯类荧光染料具有突出的光学特性,如较高的摩尔消光系数和荧光量子产率、较窄的的吸收和发射峰、较好的化学稳定性等。因此,近年来,此类荧光染料引起了人们的极大关注。对氟硼二吡咯染料核心或其它位点进行不同的化学修饰可以方便地得到期望的光化学性质。鉴于目前生物分析实验中对荧光化合物的水溶性要求较高,本文参照相关文献,设计合成了一系列亲水的氟硼二吡咯荧光染料,包括将亲水基团引入至硼原子上,或引入至氟硼二吡咯染料的2,6位等,并进行了核磁氢谱、质谱和元素分析等表征。分别测定了染料在甲醇和水中的紫外和荧光光谱,以及在水中的荧光量子产率。部分染料具有良好的水溶性和荧光强度,荧光量子产率最高能达到0.84,吸收峰和发射峰位于490nm-540nm之间,位于近红外区。细胞显影实验表明,这些染料可以进入细胞对细胞核进行定位,并且在某些细胞器附近富集,从而实现对这些细胞器实现显影。另外,氮杂氟硼二吡咯荧光染料是一类吸收位于近红外区域的荧光染料,在生物探针领域更受研究者的亲睐,本文致力于合成一系列水溶性氮杂氟硼二吡咯染料的中间体。与合成亲水氟硼二吡咯荧光染料类似,可以向氮杂染料的硼原子或其它位点上引入相应的亲水基团。亲水基团的引入和生物实验中的应用研究,则有待于后续的工作进一步展开。
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