【摘 要】
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本论文对Mycorrhizins类天然产物的进行了合成研究,发展了一个高效的碳正离子引发的烯烃对环氧3-exo开环串联反应,用于构建天然产物的6,3,5-角稠合三环骨架;同时首次发展了基
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本论文对Mycorrhizins类天然产物的进行了合成研究,发展了一个高效的碳正离子引发的烯烃对环氧3-exo开环串联反应,用于构建天然产物的6,3,5-角稠合三环骨架;同时首次发展了基于DDQ氧化苄位/烯丙位C-H键活化的Prins环化反应。共包括以下三个部分:一、碳正离子引发的串联反应进展(综述)简单介绍了近年来碳正离子引发的串联反应及其在天然产物全合成中的应用。二、Mycorrhizins类天然产物的合成研究简要介绍了Mycorrhizins类天然产物的生物活性以及合成背景。成功发展了碳正离子引发的3-exo串联反应方法学,高效地合成了6,3,5-角稠合三环骨架。在室温下,通过酸的活化,高非对应选择性地完成了从烯基环氧到环丙烷的转化。此方法学的建立,为深入完成天然产物的全合成奠定了坚实的基础。三、基于苄位/烯丙位C-H键活化的Prins环化反应研究简要介绍了近年来Prins环化反应及DDQ氧化C-H键活化反应方法学。成功发展了一例新颖的Prins环化方法学。通过DDQ对苄位/烯丙位C-H键的氧化,及非活化双键对所生成的氧鎓离子的亲核进攻,高产率且高非对应选择性地合成了2,4,6-cis-三取代全e键四氢吡喃。
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