质子转移作为化学和生物化学反应最基本的反应之一，广泛存在于各种化学过程与生物化学过程。碱（土）金属阳离子如Li⁺、Na⁺、K⁺、Be²⁺、Mg²⁺和Ca²⁺等作为一微量元素在生命系统中起着非常重要的作用。例如，DNA和RNA的合成、复制和解链过程都受这些金属离子的影响。本文主要通过量化计算，对金属离子与2-取代苯并噁唑类化合物之间的相互作用以及其对分子内质子转移的影响进行了研究。主要研究结果如下：1、在B3LYP/6-311++G（d,p）水平上对碱（土）金属离子与2-（3′-羟基-2′-吡啶基）苯并噁唑（HPyBO）的配位性质及其分子内质子转移机理进行了系统的研究。结果表明，碱（土）金属离子可以与HPyBO形成双齿或单齿配合物。另外，碱（土）金属离子的加入能引起HPyBO分子内氢键的变化，其影响结果随着金属离子配位方位的不同而不同。能量分解结果表明，碱金属与碱土金属与HPyBO的结合方式并不一样，其中，碱金属离子与HPyBO的结合能以静电相互作用为主，而碱金属离子与HPyBO的结合能则以轨道相互作用为主。各质子转移异构体的相对能量和质子转移过程的能垒结果表明，相对较稳定的双齿配合物较难发生质子转移，而相对不稳定的单齿配合物较容易发生分子内质子转移。2、采用B3LYP/6-311++G（d,p）方法对碱（土）金属阳离子与HPyBO的36种阳离子-π复合物初始构型进行了结构优化，得到了18种阳离子-π复合物的稳定结构。结果表明碱土金属比碱金属更易形成阳离子-π复合物。相互作用能的计算结果表明，碱（土）金属离子与HPyBO复合物的阳离子-π相互作用相当强，甚至达到了普通化学键的强度。复合物的相对能量结果表明，碱（土）金属离子的作用能增加或降低HPyBO分子内质子转移过程的能垒，甚至可以导致优势构型反转。3、在B3LYP/6-311++G（d,p）水平上对碱（土）金属离子与2-（3′-巯基-2′-吡啶基）苯并噁唑（SPyBO）的配位性质及其质子转移机理进行了系统的研究。结果表明，碱（土）金属离子主要在2-（3′-巯基-2′-吡啶基）苯并噁唑（SPyBO）的杂原子S2、N5、O6和N8上进行配位，形成双齿或单齿本配合物。各质子转移异构体的相对能量和质子转移过程的能垒表明，金属离子的加入阻碍了SPyBO分子内质子转移过程，使本来容易的转变过程更加难以进行，即醇式构型S1更加稳定。4、运用密度泛函方法研究了碱（土）金属离子与2-（3′-巯基-2′-吡啶基）苯并噁唑（SPyBO）的阳离子-π复合物的相互作用，结果表明碱（土）金属离子与SPyBO复合物有较强的阳离子-π相互作用，甚至达到了化学键的强度，并运用AIM方法对复合物分子内氢键的键临界点性质进行了分析。发现分子内氢键的强弱与分子内质子转移存在一定的关系，即分子内氢键超强，质子转移越容易进行。最后，对SPyBO分子内质子转移机理的研究表明碱（土）金属离子的加入可以促进或阻碍其分子内质子转移过程，甚至可以导致优势构型反转。