普拉格雷是一种抗血栓药物,在临床上具有突出的疗效。论文主要研究普拉格雷的合成和Vilsmeier–Haack试剂在环丙基开环反应中的应用,分为四章。第一章在综述文献已报道的多条合成普拉格雷路线的基础上,拟定了一条原料廉价易得、反应步骤简短的路线。第二章主要对该路线进行了详细的考察,首先以邻氟苯乙酸为起始原料,经格氏反应得到1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮,然后经NBS溴代得到1-环丙基羰基-2-氟苄溴,再与2-氧-2,4,5,6,7,7a-六氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐发生缩合反应后与乙酸酐反应,通过一锅法得到普拉格雷,总收率为30%。此路线优点在于将缩合反应和乙酰化反应两步反应通过一锅法完成。第三章介绍了普拉格雷杂质,分别综述了目前文献中关于环丙基的开环方法和普拉格雷杂质合成方法。第四章我们选用常规的环丙烷开环体系进行开环反应,发现都没有效果,最终选用新型的Vilsmeier–Haack试剂对普拉格雷进行开环,取得初步成功,然后主要考察了三光气(双(三氯甲基)碳酸酯,简称BTC)制备的Vilsmeier–Haack试剂对普拉格雷进行开环反应,并对反应温度、三光气当量、反应时间进行了优化。获得了较优的条件是:反应温度105 ~oC,三光气0.8当量,反应时间为8小时,收率为25%。