【摘 要】
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2-胺基茚满酮和吲哚啉螺环化合物是两类重要的含氮原子杂环化合物,广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中,在化学、生物和医学临床方面都具有极大的利用价值。因此,开发这两类化合物新颖简便的合成方法也引起了化学家的广泛关注。在本文中,我们主要介绍了利用串联反应高效构筑2-胺基茚满酮和吲哚啉螺环化合物的方法。在第一项工作中,我们设计合成了一种同时含有N-磺酰基氮丙啶和缺电子烯烃的化合物,通过使用三氟甲磺
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2-胺基茚满酮和吲哚啉螺环化合物是两类重要的含氮原子杂环化合物,广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中,在化学、生物和医学临床方面都具有极大的利用价值。因此,开发这两类化合物新颖简便的合成方法也引起了化学家的广泛关注。在本文中,我们主要介绍了利用串联反应高效构筑2-胺基茚满酮和吲哚啉螺环化合物的方法。在第一项工作中,我们设计合成了一种同时含有N-磺酰基氮丙啶和缺电子烯烃的化合物,通过使用三氟甲磺酸铟作为催化剂,溶剂DMSO作为亲核试剂使氮丙啶进行连续氧化开环反应,与分子内迈克尔加成反应串联,形成一个新的C=O键和一个新的C-C键,构建了一系列不同取代基的2-胺基茚满酮化合物。该策略的显著优势包括高度官能团化的产物、温和的反应条件和丰富的底物范围。催化剂三氟甲磺酸铟在茚满酮环的形成过程中起了至关重要的作用。在第二项工作中,我们设计了合成螺环化合物的一种新型反应策略。通过合成一种新型2,2-二取代N-磺酰基氮丙啶化合物,将叔丁基二甲基氯硅烷取代的醇和芳烃同时连在氮丙啶的两个不同取代基上,使其进行开环反应,与碳氢活化反应串联,形成两个新环和两个新键,以稳定的收率得到一系列吲哚啉螺五元环和六元环化合物。该策略的显著优势包括良好的原子经济性、较高的键合效率和环化效率、丰富的底物范围和良好的产物环系通用性。我们设计的这两种串联反应,具有原子利用率高、操作简单、底物范围广、绿色经济等优点,为2-胺基茚满酮和吲哚啉螺环化合物分子库的构建提供了良好的选择。
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