抗免疫药物是一类对机体的免疫反应具有抑制作用的药物。在过去的50年间,抗免疫药物在基础研究和临床应用方面均取得了快速的发展。目前,抗免疫药物主要应用于器官移植以及其它与免疫相关的疾病(如类风湿性关节炎、细胞壁硬化等)的治疗。目前常用的几种抗免疫药物(可体松、环孢菌素A、FK506、雷帕霉素等)在临床应用中展现出了独特的优势,但是它们往往对人体具有较大的毒副作用,例如肝脏毒性、肾脏毒性等。因此,对于具有较高活性和较小副作用的、新的抗免疫药物的开发,仍然是一个迫切和充满挑战性的工作。Ivorenolide A和B是从非洲楝科植物Khaya ivorensis A. Chev.中首次分离出来的两种新的大环内酯类天然产物,它们均具有很强的抗免疫活性。本论文的主要内容为这两种化合物的结构测定和全合成研究,相应的,本论文可以分为以下三个部分：第一章：抗免疫化合物的研究进展概述简要回顾了抗免疫化合物的发展历程；介绍了目前市场上主要的一些免疫抑制化合物,并对其药效和毒副作用进行了分析；对ivorenolide A和B的分离和活性测试等情况进行了介绍。第二章：抗免疫天然产物ivorenolide A的结构确认和ewt-ivorenolide A的首次不对称全合成我们对ivorenolide A进行了结构分析,通过核磁、高分辨质谱、红外、X-单晶衍射等分析手段对其进行结构确认,得到了其相对构型。从简单易得的原料8-溴辛酸、R-乳酸甲酯和丙炔醇出发,利用Cadiot-Chodkiewicz偶联反应和Yamaguchi内酯化反应构建大环内酯骨架,采用CBS手性还原和不对称环氧化构建手性中心,我们以12步反应、22%的总收率实现了ivorenolide A对映异构体2-1的合成。经与天然产物ivorenolide A的分析数据对比,我们确定了ivorenolide A的绝对构型为(9R,10S,11R,16R,17S)。在此基础上,我们还对ivorenolide A和其对映异构体2-1以及在合成中出现的一个反式产物2-29做了活性测试,发现2-1具有比ivorenolide A更好的免疫抑制活性。这些研究工作不仅为免疫抑制药物提供了新的化合物骨架,还为其构效关系研究提供了理论基础。第三章：抗免疫天然产物ivorenolide B的结构确认和其首次不对称全合成我们对ivorenolide B进行了结构分析,并通过核磁、高分辨质谱、红外等分析手段对其进行结构确认。依据汇聚原理,我们利用RCM和Cadiot-Chodkiewicz偶联作为关键反应构建大环内酯骨架,最终以6步反应、26%的总收率高效简洁地实现了ivorenolide B以及它的三个异构体的全合成。经与天然产物谱图数据对比,我们确定了ivorenolide B的绝对构型为3-1a(9R,10S,11R,16SS)。免疫抑制活性检测表明,天然产物ivorenolide B具有较好的抗免疫活性,而其余三个异构体3-1b、3-1c、3-1d以及合成中出现的四个反式产物3-30a、3-30b、3-30c、3-30d均没有抗免疫活性。这些研究工作也为后续的抗免疫活性的构效关系研究提供了理论依据。