本文报道了一种Δ⁵-甾体立体专一定量的反式双羟基化反应以及一系列新型去氢表雄酮环氧化物凝胶因子的凝胶性质和凝胶介质中的反应研究。我们以KI、H₂SO₄为催化剂,H₂O₂为氧化剂,成功实现了15种Δ⁵-甾体的一步立体专一定量的反式双羟基化。通过与已知文献报道和非甾体烯烃以及Δ⁴-甾体的氧化实验对比,我们提出了反应机理。该方法的主要优势是廉价、高效、操作简便、后处理无需柱层析、官能团相容性好等,在农业、食品、医药领域有着广阔的应用前景。在凝胶性质和凝胶介质中的反应研究中,我们合成了10种新型的去氢表雄酮环氧化物和一种去氢表雄酮与苯甲醛的羟醛缩合产物,并测试了11种化合物在不同有机溶剂中的凝胶行为。在测试中,我们发现羟基、环氧和芳基对于凝胶的形成是不可或缺的,所获得的凝胶的临界凝胶浓度（CGC）大部分均低于1wt%,可以定义为超级凝胶因子。我们对相应的干凝胶和凝胶因子进行了FTIR、SEM和XRD表征。在SEM中,我们观察到了在有机溶剂中形成的凝胶均具有纳米纤维状结构,并且其微观形貌随着凝胶因子的结构和有机溶剂的种类的变化而变化。基于FTIR和XRD测试的结果分析可知,凝胶形成的主要驱动力为氢键作用且凝胶因子分子采取了六方堆积的形式。根据以上实验结果,我们提出了凝胶因子分子自组装过程的模型。依据凝胶因子的分子结构和所形成凝胶的性质,我们研究了凝胶介质中羰基的还原反应和双键的环氧化反应。在非凝胶介质中,NaBH₄不能还原凝胶因子结构中的羰基,相反在凝胶介质中可以立体专一定量的还原相应羰基,并且聚四氟乙烯颗粒对还原反应速率具有明显的促进作用。根据对比实验结果,我们提出了氢键活化的反应机理并解释了还原反应的立体化学。在对比实验中,我们发现凝胶介质中的双键环氧化反应与非凝胶介质相比具有更高的立体选择性且聚四氟乙烯颗粒的加入可以提高反应的速率和立体选择性。凝胶介质中反应的高立体选择性归因于凝胶因子分子的空间有序的排列。