2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)是一种高活性的有机氧化剂,在有机合成反应中具有重要的作用,已被用于醇氧化、脱氢芳构化、氧化偶联、氧化脱保护和苄位酰基化等多类氧化反应中。本课题组已开发了压力釜中DDQ/TBN/02催化氧化体系用于苄醇氧化和醇羟基脱对甲氧基苄基保护的反应,为了简化操作,本论文进一步研究该催化氧化体系在常压下用于苄醇氧化和醇羟基脱各类苄基保护基的反应。首先,在常压下把DDQ/TBN催化的有氧氧化体系应用于苄醇的氧化反应中,以苯甲醇氧化为苯甲醛的反应为模型反应,优化反应条件。在优化的反应条件下,考察了不同苄醇类化合物的氧化,结果显示当苯环上有供电子基团取代时,反应效果比较好。其次,在常压下把DDQ/TBN催化的有氧氧化体系应用于醇羟基脱对甲氧苄基(PMB)和对苯基苄基(PPB)保护的反应中,以经PMB保护的β-苯乙醇为底物,优化反应条件。在最优条件下(氯苯为溶剂,DDQ和TBN用量均为5 mol%,100℃),绝大多数底物均能完全转化,最终产物的选择性基本都在95%以上。论文还进行了醇羟基的选择性脱保护反应,获得了预期的效果。