吡啶是药物、农药化学和材料科学领域广泛存在的杂环结构单元之一。吡啶也为合成手性的二氢、四氢吡啶和六氢吡啶提供了一个方便的合成前体，这些结构是生物碱合成、NADH模型中的非常有意义的中间体，也是重要的生物活性结构。二氢吡啶反过来也可以通过氧化转化成取代的吡啶。由于它们的重要性因此合成这类化合物得到了极大的关注。吡啶类化合物的Reissert反应能够很好的构建α-氰基取代的1,2-二氢吡啶，它可以被看做环状的α-氨基腈类化合物。和其他α-氨基腈一样这类化合物含有一个α-氢，它是合成化学中常用的中间体。另一方面，烯烃的氰基酰基化反应是构建含有全碳季碳中心腈类化合物的一种简捷高效的方法。现今，烯烃的氰基酰基化反应主要采用过渡金属催化实现，但过渡金属催化的氰基酰基化具有催化剂价格昂贵、底物容忍性差和反应条件苛刻等缺点。本文我们将由MBH加合物参与的烯丙基烷基化反应制备的烯丙基取代1,2-二氢吡啶通过非金属催化的分子内烯烃碳氰化反应合成含有季碳中心官能团化的吡啶。主要包研究内容如下：1.我们发展了一种三级胺催化的吡啶类衍生物的Reissert产物和MBH加合物之间的烯丙基烷基化反应的方法。该方法为制备含有季碳中心官能团化的2,2二取代-1,2-二氢吡啶提供了一个简捷的合成路径，而且该方法合成的1,2-二氢吡啶具有较高的区域选择性适中的对映选择性。此外，这种官能团化的1,2-二氢吡啶类产物的合成应用也被阐明。2.我们发展了一种灵巧的非金属催化的分子内烯烃的氰基酰基化的方法，该方法能够为合成带有季碳中心官能团化的吡啶类化合物提供一个简洁有效的途径。该方法对底物中不同类型的取代基都有很好的容忍性。