Cyclaniliprole(试验代号:IKI-3106,中文名称:环溴虫酰胺)是由日本石原株式会社研究并开发的具有鱼尼丁受体抑制剂的双酰胺类杀虫剂,是种高效低毒、杀虫广谱的新型杀虫剂,对防治鳞翅目的害虫和刺吸式口器的害虫具有较好的效果。在文献综述的基础上,本文详细介绍了Cyclaniliprole及其中间体的合成工艺研究。合成出中间体3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-基)-1H-吡啶-5-甲酸,2-氨基-3-溴-5-氯-N-(1-环丙基乙基)苯甲酰胺和目标产物Cyclaniliprole并对它们的结构运用1H NMR进行了表征。(1)3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-基)-1H-吡啶-5-甲酸的合成,它是由2,3-二氯吡啶为反应的起始原料,和水合肼发生亲核取代得到3-氯-2-肼基吡啶,再与马来酸二乙酯发生关环得到2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-氧-吡唑啉-3-甲酸乙酯,而后和三溴化磷发生溴代反应得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯,再经过氧化制得3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯,最后经过甲醇,氢氧化钠水解得到产物。(2)在2-氨基-3-溴-5-氯-N-(1-环丙基乙基)苯甲酰胺的合成中,它是由环丙基甲基酮和甲酰胺,无水甲酸发生酰胺化反应生成N-(1-环丙基乙基)甲酰胺,再与浓盐酸反应水解得到1-环丙基乙胺,然后5-氯-2-硝基苯甲酸与二氯亚砜反应先生成酰氯,再与1-环丙基乙胺反应生成5-氯-N-(1-环丙基乙基)-2-硝基苯甲酰胺,再经过铁粉还原得到2-氨基-5-氯-N-(1-环丙基乙基)苯甲酰胺,再经过溴代得到2-氨基-3-溴-5-氯-N-(1-环丙基乙基)苯甲酰胺。(3)在Cyclaniliprole的合成中,两个中间体进行酰胺化反应得到目标产物通过对Cyclaniliprole合成工艺的可行性研究,筛选出了较优化的工艺路线,仔细分析了影响产品收率的各种具体因素,对合成路线的参数进一步的优化,整个合成路线较为温和,具有较好的经济前景,一定程度上为酰胺类产品进行工业化生产提供了良好的前期基础。