本论文主要分为两部分:第一部分是季铵盐的还原研究。芳胺是最常见的官能团之一,在有机合成中具有很强的定位效应,但有时会因需求而除去,对于芳伯胺,可以做成重氮盐然后还原,但是对于稳定的芳仲胺和芳叔胺,消除的方法并不多,其中把芳胺先处理成季铵盐然后再还原消除,是一种比较温和实用的方案。在我们的研究课题中,以NaH作为还原剂,在氯化钯催化下对季铵盐进行还原消除反应。这种新方法反应条件温和,反应试剂和催化剂易得,操作简单易行。这种C-N键的断裂方式扩大了二甲胺基的用途,即提供了一个途径,使二甲胺基这样常见但是反应活性很低的官能团转化为了有用的合成中间体。第二部分是三溴化合物选择性脱溴反应研究。三溴甲基存在于一些生物活性的天然化合物及药物分子中,是一种有用的合成中间体。在我们的方法中,以溴仿作为三溴甲基源,在NaHMDS作用下,与不饱和酮在低温下发生1,4-加成反应,得到含三溴甲基官能团的化合物。然后,将得到的三溴甲基化合物在CaH2和PdCl2作用下,用不同的溶剂可以发生选择性脱溴反应,得到脱一个溴或者三个溴的产物。该反应提供了一条合成二溴甲基的简洁途径,操作简便,底物范围广。