新型吡唑环类衍生物的合成研究

来源 :河南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiaoxunjun
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含氮杂环化合物是一类重要的有机化合物,在诸多含氮杂环化合物中,含有吡唑环结构单元的化合物因其具有广泛的生物活性,在医药应用上,吡唑环类化合物具有抗感染、抗病毒、抗焦虑、抗病痛等疗效;在农药应用上,吡唑环类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性,并且表现出高效、低毒和结构多样性。除此之外,吡唑环类化合物在材料方面也起到不容忽视的作用。 鉴于吡唑环类衍生物的重要应用,本论文的研究目的就是合成新的吡唑环类化合物,并为合成该类化合物提供一条快速、便捷、高效、环保的合成新途径,这也是本论文的创新之处。其研究内容主要包括以下五个部分: 1.在无水乙醇作溶剂无催化剂的条件下,采取油浴加热和微波辐射两种方法,利用取代-4-甲酰基吡唑和麦氏酸通过Knoevenagel缩合反应合成了5个新型的吡唑环类化合物,探讨了化合物的结构对其吸收光谱和荧光光谱的影响,并以化合物4a为例进行了晶体结构的表征。 2.在无水乙醇作溶剂无催化剂的条件下,采取油浴加热和微波辐射两种方法,利用取代-4-甲酰基吡唑和1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮通过Knoevenagel缩合反应合成了5个新型的双吡唑环类化合物。 3.在无水乙醇作溶剂无催化剂的条件下,采取油浴加热和微波辐射两种方法,利用取代-4-甲酰基吡唑和(2-硫代)巴士比酸通过Knoevenagel缩合反应合成了10个新型的吡唑环类衍生物。 4.以浓HC1和FeCl3·6H2O为催化剂,无水乙醇为溶剂,按取代-4-甲酰基吡唑:乙酰乙酸乙酯:(硫)脲:FeCl3·6H2O=1:3:3:1的比例,采取油浴加热和微波辐射两种方法通过Biginelli缩合反应一锅合成了6个新型含吡唑基的3,4-二氢嘧啶类化合物,并对其反应机理作了简单的探讨。 5.在氢氧化钾作催化剂的条件下,利用取代-4-甲酰基吡唑和取代苯乙酮发生反应得到了8个新型含吡唑基查尔酮的[2+2]环加成产物。最后,对反应机理作了简单的探讨。 以上五个部分工作所得部分产物经过元素分析,IR,1H NMR和13C NMR表征。
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