1,5-二硝基-3,3,7,7-四（二氟氨基）八氢化-1,5-二氮杂环辛烷（HNFX）含能氧化剂的两个重要中间体1,5-二（对甲苯磺酰基）-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二醇（Ts-diol）和1,5-二（对甲苯磺酰基）-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二酮（Ts-dione）均属于含氮杂环化合物。目前,在军工领域和民工领域中,含氮杂环化合物一直被广泛应用为含能材料,是高分子有机化合领域中的研究重点。特别地,在航天航空领域应用中,含氮杂环化合物类的高能材料,常常作为固体推进剂的高能组分,能大幅度提高推进剂的能量,对我国军工科技的发展有着重要作用。本文主要研究目标是合成带有两个羟基八元环化合物Ts-diol,以及选择合适的Ts-diol氧化方法,合成一种具有羰基官能团的产物Ts-dione,探讨优化合成Ts-diol和Ts-dione的工艺,为制备高能氧化剂HNFX提供反应原料。本文主要内容及结果如下:1.以对甲苯磺酰胺和环氧氯丙烷作为反应原料,以乙醇作为反应溶剂,在强碱氢氧化钠的催化作用下,通过磺酰化缩合成环得到Ts-diol;通过单因素实验法确定了反应过程中反应物料比、反应时间、反应溶剂浓度三个重要因素对合成Ts-diol影响较大。2.通过响应面优化设计法确定合成Ts-diol的最佳工艺条件,实验研究结果证明,通过响应面优化设计法对Ts-diol合成反应的多个影响因素进行回归拟合,绘制响应曲面、等高线,可方便直观地求出相应于各因素水平的最佳响应值;预测的最优实验条件为:反应时间为9.38 h,氢氧化钠浓度为6.06 mol/L,环氧氯丙烷和对甲苯磺酰胺的摩尔比为1.38:1。在此最佳实验条件下,实验值和预测值分别为22.14%和22.87%,相对误差值为3.20%,实验结果与预测值吻合度较高;并通过熔点测试分析、高效液相色谱、傅里叶红外光谱、核磁共振氢谱以及元素分析测试等手段来对产物Ts-diol进行表征。3.Ts-dione的合成研究中,采用PCC氧化法、CAN氧化法、斯文氧化法,以不同的氧化试剂对中间体Ts-diol上的羟基进行氧化,确定成功合成Ts-dione的氧化路线为:以Ts-diol作为制备Ts-dione的反应原料,二氯甲烷作为反应溶剂,利用二甲亚砜（DMSO）与草酰氯协同作用下产生的氯锍盐中间体作为氧化活性剂,在三乙胺碱性低温的条件下,通过斯文氧化反应制得Ts-dione。4.利用单因素试验法,探讨了斯文氧化合成Ts-dione的各个影响因素,确定了各影响因素优化水平分别为:二甲亚砜和Ts-diol的物料摩尔比为4:1,氧化反应温度为-75℃,氧化反应时间为3 h,三乙胺猝灭反应时间为1.5 h。采用各影响因素均为优化水平条件下,合成的Ts-dione产率可达57.3%;并通过高效液相色谱、傅里叶红外光谱、核磁共振氢谱以及元素分析测试等手段来对产物Ts-dione进行表征。