基于t-BuONa参与的缺电子(杂)芳烃的C-H活化构筑C-C、C-N键的反应研究

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具有缺电子(杂)芳烃衍生物在各种药物、天然产物和合成的新型材料中扮演着重要的角色,硝基芳烃类化合物作为重要的缺电子类衍生物同样在有机合成和药物合成中有着重要的应用价值。硝基芳烃类化合物常用来构建C-N、C-C、C-X等多种化学键,而传统的构筑方法具有温度高,金属催化、转化率低、需要的成本高等缺点。因此高效经济且绿色环保合成缺电子(杂)芳烃衍生物的方法越来越得到化学者的青睐。本论文对缺电子(杂)芳烃衍生物的合成开展了若干工作。在无外加金属催化剂的条件下,我们实现了4-苯基四氢喹啉衍生物的一取代硝基化和二取代硝基化。在无金属催化剂,t-BuONa作碱源,O2氛围下以4-苯基四氢喹啉衍生物和硝基苯为底物,在DMSO溶剂中实现了4-苯基四氢喹啉衍生物与硝基苯的C-N键、C-C键的构筑。在此体现下,利用碱和硝基苯加入量的不同,选择性的改变两种硝基化产物的分配比。受此启发,我们主要合成一取代硝基化产物。该反应体系不仅实现了无金属催化剂存在下构筑C-N键、C-C键,而且可以改变两种硝基化产物的分配比,该反应底物适用性良好,产率优异,符合绿色化学的宗旨。我们改变缺电子(杂)芳烃的种类来实现4-苯基四氢喹啉衍生物的一取代硝基化,在无金属催化剂下,t-BuONa作碱源,O2氛围下以4-苯基四氢喹啉衍生物和硝基萘为底物,在DMSO溶剂中实现了4-苯基四氢喹啉衍生物与硝基萘的C-N键构筑。该反应避免使用金属催化剂,反应适用性较好,都能以较高收率得到目标产物。
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