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随着电子商务和电子政务迅速发展，越来越多的像银行账号之类的个人信息要求严格保密，所以，如何保证信息的安全性显得尤其重要。作为信息安全的核心技术之一，密码技术具有极为重要的基础作用。分组密码是保障信息机密性和完整性的重要技术，在信息安全领域被广泛应用。密码分析技术，又称密码攻击技术，是在不知道密钥的情况下，能够根据密文信息恢复出明文或密钥，也能够发现密码体制的弱点。分组密码分析的一个重要的目的就是使用较小的时间复杂度和存储复杂度来分析尽可能多的轮数。现代分组密码的Boomerang分析技术就是为了分析到算法的更多轮而提出来的。Boomerang攻击方法推出以后，国内外学者用它对很多算法的安全性进行了分析，取得了一定的成果。为了能使它对分组密码的分析更加有用，我们决心在Boomerang分析方法的研究上做出自己的贡献。本论文主要利用该密码分析技术对美国上世纪数据加密标准DES和基于分组密码设计的入围SHA-3计划的Skein算法的核心部件ThreeFish进行分析，取得了以下研究成果：1．由于Boomerang分析方法是在差分分析方法的基础上提出来的，本文首先利用差分分析和相关密钥分析相结合的方法，成功地实现了对5轮DES的攻击。我们按照DES的密钥编排特点，根据每轮密钥使用顺序及未出现的位数，适当地设置明文差分和密钥差分，得到5轮DES的相关密钥差分路径。通过该差分路径，选择3组明密文对用差分分析的方法即可求得第5轮所用的44比特子密钥，之后穷尽搜索即可确定其余12比特。2．在5轮DES相关密钥差分分析基础上，利用Boomerang分析方法，得到9轮DES的相关密钥Boomerang攻击。我们首先构造了一个DES的八轮区分器，然后在此八轮区分器后再加一轮，利用相关密钥Boomerang攻击方法分析9轮DES。该攻击时间复杂度约为231次加解密运算，数据复杂度为240。3．为了进一步研究分组密码的Boomerang攻击方法，基于ThreeFish-256密钥编排算法的特点，我们选择合适的相关密钥，结合Boomerang攻击方法，给出了更多轮的Boomerang攻击区分器，即32轮区分器。