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单宁是一类绿色可再生的生物质多酚类化合物,具有良好的生物相容性和可降解性。单宁分子结构中含有丰富的酚羟基,使其具有独特的化学性质及特殊的生理活性,在制革工业、食品加工、医药领域、日用化学品及其他方面得到了极为广泛的应用。但是单宁亲水性强,易溶于水,脂溶性差,在一定程度上限制了其应用。在单宁分子结构中引入疏水性的长链烷基,不仅能赋予单宁良好的表面活性,更利于发挥其生物学活性。本文通过黑荆树皮单宁与溴丙炔反应制备的炔化单宁与烷基叠氮化合物进行点击反应得到具有表面活性的烷基化单宁衍生物,利用红外光谱和元素分析对其结构进行表征,并考察其表面活性、抗氧化活性和抑菌活性。具体内容如下:1、通过炔化单宁与十二烷基叠氮的点击反应,将十二烷基长链引入单宁分子中,制备1,2,3-三氮唑连接的十二烷基单宁衍生物。在单宁的分子结构中引入长链烷基后,单宁的脂溶性增加,能显著降低水溶液的表面张力,当十二烷基单宁衍生物的质量浓度为0.8 mg/m L时,其可降低水溶液的表面张力至38.87 m N/m。十二烷基单宁衍生物具有较好的抗氧化活性,当其质量浓度为0.8 mg/m L时,对·DPPH的清除率为89.08%。由于单宁脂溶性的增加及具有抗菌性能的三氮唑基团的引入,十二烷基单宁衍生物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌具有明显的抑制作用,抑菌率分别可达92.16%、89.21%,最小抑菌浓度分别为0.625 mg/m L、1.25mg/m L。2、通过炔化单宁与对十二烷基苯磺酰叠氮的点击反应,将苯磺酰基引入单宁分子中,制备1,2,3-三氮唑连接的十二烷基苯磺酰基单宁衍生物。在单宁分子结构中引入苯磺酰基后,十二烷基苯磺酰基单宁衍生物不仅具有较好的表面活性,而且抗氧化性能和抗菌性能也得到进一步增强。苯磺酰基中疏水的苯环能进一步降低水的表面张力,当质量浓度为0.8 mg/m L时,十二烷基苯磺酰基单宁衍生物可将水溶液的表面张力降低至28.94 m N/m。十二烷基苯磺酰基单宁衍生物具有较强的抗氧化活性,当质量浓度为0.25 mg/m L时,其对·DPPH的最大清除率可达97.08%;由于单宁衍生物脂溶性的增强以及苯磺酰基和三氮唑的引入,十二烷基苯磺酰基单宁衍生物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑制作用显著增强,抑菌率分别可达94.21%、91.16%;最小抑菌浓度分别为0.313 mg/m L、0.625 mg/m L。