炔酰胺类化合物是一种重要的有机合成模块,在过渡金属催化或无金属催化条件下能够有效构建各种含氮有机骨架,如烯酰胺、咪唑、噁唑啉酮、吡咯、茚并吡咯、氨基酸、哌嗪等,而且这些有机骨架广泛存在于天然产物或生物活性分子中,具有潜在的药物活性。因此,炔酰胺类化合物的转化反应研究在构建新型有机骨架方面具有重要意义。本论文以炔酰胺为基本底物,利用高活性的炔基模块,设计、开发了一些新颖的亲核加成和串联环化反应,能够有效制备功能化烯酰胺类和多取代吡咯类化合物,为炔酰胺和银卡宾化学的发展提供一定的实验基础。具体研究内容如下:第一部分:在无外加金属条件下,我们实现了炔酰胺与2H-四唑直接反应,合成了一系列功能化（Z）-α-四氮唑烯酰胺类化合物。推测的反应机理首先由炔酰胺与2H-四氮唑解离出的氢离子结合,原位生成了关键的联烯胺中间体,然后与四氮唑阴离子发生亲核加成反应,从而实现了C-N键的形成。该反应具有实验操作简单,条件温和,区域和立体选择性高,反应效率高等特点。由于反应条件中无需外加金属催化剂,因此该反应对四氮唑功能化的潜在生物活性分子的合成具有重要意义。第二部分:我们实现了AgNTf₂催化炔酰胺与无保护的异噁唑-5-胺发生[3+2]环加成反应,高效合成了一系列5-甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺衍生物,产率大部分高达99%。反应机理可能首先生成了一种α-亚胺基银卡宾物种（或银稳定的碳正离子）,随后经环化/环异构化高效构建了吡咯-3-甲酰胺骨架。该反应具有催化剂廉价、条件温和、操作简单、产率高、大多数产物无需柱层析分离纯化等优点,为高效合成类似骨架化合物提供了新的实用方法。