第一章第一部分,Catellani反应在有机合成中是一种典型的多组分串联反应,是有机化学中活化芳基卤代物邻位C-H键从而实现邻位和原位双官能团化产物的一种高效合成方法。传统的Catellani反应是利用一分子芳基卤代物、一分子烷基卤代物和一分子末端偶联受体在钯和降冰片烯的共同催化下实现结构复杂的多取代芳基化合物。在此,我们总结了Catellani反应的发展过程及最新研究成果。第二部分,在Catellani反应中,降冰片烯充分展现了其作为催化剂的应用价值,同时,由于双键的存在,降冰片烯也具有烯烃的典型特性,然而,其桥环骨架的影响,又具有显著的特异性。因此我们总结了降冰片烯作为烯烃化合物在参与有机化学反应中的最新研究进展。第三部分,芳基化合物的官能团化反应是有机化合物中重要的化学转化方法。在许多天然产物、药物和材料分子中,多氟取代的芳基化合物占据了决定其性能的重要骨架部分。本部分中我们总结了多氟芳基化合物的多官能团化反应的最新研究成果。第二章利用对甲苯磺酰腙作为末端偶联受体,在经典的Catellani反应的基础上,通过关键的卡宾迁移插入和β-H消除过程,我们实现了一系列二环或者三环官能团化的芳基乙烯类化合物。这种新颖的合成方法为Catellani反应为在芳基卤代物的双官能团化方面提供了广泛的应用。第三章去芳化过程在结构复杂的天然产物或者具有生物活性的药物分子的合成中具有广泛的应用。另外,螺环化合物在许多分子结构中也是特殊的结构单元。我们利用芳基卤代物和带有末端卤素取代的烷基支链的吲哚类化合物作为反应底物,成功获得了一系列吲哚结构去芳化的螺环假吲哚类化合物。这一策略首次实现了Catellani反应和去芳化反应的结合。第四章利用降冰片烯、芳基卤化物和对甲苯磺酰腙作为起始底物,在温和的条件下,我们通过降冰片烯开环过程一锅法合成了亚甲基环戊烷衍生物。该反应依次经过Heck-type偶联、钯卡宾的迁移插入、C-C键的断裂以及β-H消除的过程,最重要的是,这些亚甲基环戊烷结构单元用传统的合成方法是难以实现的。第五章利用双卤素取代的芳基化合物作为反应底物,腙类化合物作为偶联试剂,我们有效地获得了各种磺酰基取代的乙烯基芳烃化合物。该反应涉及到卡宾迁移插入和亚磺酸盐作为亲核试剂进攻芳环的过程。该反应实现了最好的原子经济性。第六章由于在医药化学和多功能材料方面的广阔的应用,多氟芳基化合物在有机化学中占有显著的地位。我们利用多氟芳烃和邻位带有末端双键的支链的芳基卤化物作为原料,通过串联的Heck-type过程和分子间的C-H官能团化反应,实现了一系列多氟芳烃的烷基化产物。