本论文是以便宜易得的1,1’-联二萘酚(BINOL)为基本骨架,设计合成具有不同取代基的BINOL硼化合物并将其作为探针检测巯基氨基酸。主要内容包括三章:第一章介绍了荧光探针的一般结构与荧光探针的几种识别机理(包括PET,ICT,ESIPT等)。总结了BINOL衍生物在近几年来的发展状况。着重介绍了以BINOL衍生物作为荧光探针用于手性识别,及其与手性物质之间的相互作用的方式。第二章采用便宜易得且荧光较弱的1,1’-联二萘酚为初始原料,设计合成了一些BINOL硼化合物,相比于原料BINOL它们具有很强的荧光,而且颜色从绿色,青色到黄色。通过硼原子与配体上的取代基团进行配位,使取代基的自由旋转得到固定,增加BINOL上萘环与取代基共平面的机会,将BINOL的共轭体系扩大。这些配合物为构建新型的BINOL荧光探针奠定了一定的基础,与此同时也可以用于制备全波段的BINOL发光材料打下基础。第三章在得到上述BINOL硼化合物的基础上,设计合成了具有丙烯酰基的荧光探针分子(R)-a。通过对其荧光性质的研究,发现在光谱纯的DMF溶剂里探针分子对巯基氨基酸具有特定的识别响应,可以实现对氨基酸Cys的手性识别。识别过程中荧光探针分子与氨基酸Cys识别机理为:第一步是氨基酸Cys末端的巯基与(R)-a所具有的特征基团(丙烯酰基)进行1,4-共轭加成;第二步是氨基酸Cys上的氨基进攻探针上的羰基,接下来生成的七元环化合物掉下来,得到了探针分子的原料硼化合物。由于不同构型的氨基酸空间结构不同,所以L-Cys的反应速率与D-Cys也呈现出不同的结果,即使相同浓度的氨基酸L-Cys和D-Cys与荧光探针分子作用也会呈现出不一样的荧光响应。