【摘 要】
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本论文以L-(D)-苯丙氨酸和L-(D)-苯甘氨酸为原料,通过酯化反应、格氏反应、氨基保护、还原反应、Mannich反应、水解反应等,合成了一系列以共价键将手性氨基醇键连到有机磷酸
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本论文以L-(D)-苯丙氨酸和L-(D)-苯甘氨酸为原料,通过酯化反应、格氏反应、氨基保护、还原反应、Mannich反应、水解反应等,合成了一系列以共价键将手性氨基醇键连到有机磷酸锆高分子骨架上,实现手性β-氨基醇的固载,并用IR、XPRD、TG、元素分析、TEM、NMR和SEM等对催化剂结构和形貌进行了表征,确定了有机膦酸锆的组成。该类有机膦酸锆(5a-b,10a-d)在甲苯、四氢呋喃和氯仿等有机溶剂中有很好的溶解度。随有机膦酸锆中有机基团结构的变化,其溶于有机溶剂的种类也不同。当将该类有机膦酰锆在80℃下继续搅拌10 h(或大于10 h),实验结果发现有机膦酸锆不再溶于有机溶剂,这归因于有机膦酸锆从纳米线结构转变成具有层状和介孔结构的原因。合成的手性有机膦酸锆溶于甲苯和四氢呋喃等有机溶剂,可在均相条件下催化二乙基锌对苯甲醛的加成反应,实现了无机材料负载催化剂的“均相化”。在催化二乙基锌对苯甲醛的不对称加成反应中能获得80-90%的产率和14-31%ee的对映选择性,并探索了最佳的催化反应条件:苯甲醛与二乙基锌摩尔比1:2,催化剂用量10 mol%,室温下搅拌反应72h。当反应结束后加入石油醚或正己烷等溶剂,该类有机膦酸锆以固体沉淀的形式析出,通过简单的过滤或离心操作,有机膦酸锆催化剂即可与反应混合物分离,从而实现有机膦酸锆“液/固两相分离”,达到催化剂回收使用的目的。
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