咪唑并[1,2-α]吡啶含硫衍生物及吲哚啉的合成研究

来源 :湖南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jian47312144
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咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物具有广泛的药物活性,在市场销售的药物(如抗焦虑药:阿吡坦、沙立吡旦;镇静剂:唑吡坦等)中能经常发现它们的结构基元。研究表明这类化合物具有抗病毒、抗菌、抗寄生物、抗炎等性能,除了在药物上的重要性能外咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物在材料方面也表现出了一些优良的光学性能,因此这类化合物的合成也吸引了众多化学家的关注。然而关于咪唑并[1,2-a]吡啶含硫衍生物的合成报导还很少,因此通过构建C-S键来合成这类有潜在应用价值的含硫衍生物是一个很有前景的领域。吲哚啉类衍生物在许多具有生物活性的天然产物及具有药物活性的化合物中都是非常重要的结构单元。近年来,吲哚啉类化合物的合成方法逐渐被发掘,然而大部分的合成方法是在过渡金属催化下构建C-N键或C-C键,由于重金属的残留及过渡金属催化剂的昂贵在一定程度上限制了这类化合物的应用,因此探索无过渡金属催化合成吲哚啉类化合物的方法在药物合成上具有重要的意义。  本论文主要进行了以下两个部分的研究工作:(1)铜催化构建C-S键合成咪唑并[1,2-a]吡啶类含硫衍生物(2)无过渡金属催化合成吲哚啉类衍生物。具体研究内容如下:  1.在CuI-I2的催化体系下,首次发展了通过铜催化硫化钾双硫化合成咪唑并[1,2-a]吡啶并硫杂环衍生物的方法,该方法产率较高。荧光光谱及紫外光谱测试结果表明该类化合物具有较好的光学性能。  2.在Cu(OAc)2-O2的催化体系下,开展了咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的芳基硫化反应研究,合成了一类新颖的硫醚化合物,所用硫源为低毒且易得的无机金属硫源。  3.我们利用邻氨基苄氯与碘叶立德在无过渡金属催化的条件下合成了吲哚啉类衍生物,该方法条件温和产率较高。
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